methyl 2-chloro-5-ethylpyridine-4-carboxylate | 159021-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-chloro-5-ethylpyridine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-chloro-5-ethyl-4-pyridinecarboxylate
• CAS: 159021-45-1
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 199.637
• InChiKey: FVPOORQLCZOYBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-5-ethylpyridine-4-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 PdCl₂(tpp)2 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (2S,4S,5S)-5-Ethyl-4-hydroxymethyl-2-(1H-indol-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amat, Mercedes; Hadida, Sabine; Bosch, Joan, Anales de Quimica, 1996, vol. 92, # 2, p. 62 - 63

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-ethylisonicotinate N-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-chloro-3-ethylpyridine-4-carboxylate 、 methyl 2-chloro-5-ethylpyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的2-和3-吲哚锌衍生物的杂芳基化。（2-吡啶基）吲哚的高效通用制备方法及其在吲哚生物碱合成中的应用。

  摘要：

  钯（0）催化（1-（苯磺酰基）-2-吲哚基）氯化锌（1）和（1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基）氯化锌（6）与不同取代的（烷基，甲氧基，甲氧基羰基，硝基，羟基）2-卤代吡啶以优异的产率得到相应的2-和3-（2-吡啶基）吲哚[分别为4和7（或8）]。由6类似地制备了一系列其他的3-（杂芳基）吲哚（吡嗪基，呋喃基，噻吩基，吲哚基）。证明了其中一些（2-吡啶基）吲哚在生物碱合成中的潜力。因此，从2-（2-吡啶基）吲哚4b开始，新合成吲哚[2，3-a]喹诺唑烷系统，涉及吡啶环的立体选择性氢化，随后在吲哚3-位从适当的位置进行亲电环化。报道了N（b）-取代的2-（2-哌啶基）吲哚。为此，已经对Pummerer环化进行了广泛的研究。吲哚未保护的亚砜17以低收率得到相应的吲哚并喹喔啉19，并且主要经历异常的Pummerer环化作用，最终导致硫化物18，而N（a）保护的亚砜24a和24b分别提供了7

  DOI：

  10.1021/jo962169u
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 2-chloro-3-ethylpyridine-4-carboxylate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 乙醇 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 methyl 2-chloro-5-ethylpyridine-4-carboxylate 作用下， 生成 methyl 3-ethyl-2-(3-indolyl)-4-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  uleine和Strychnos组的吲哚生物碱的简短形式合成

  摘要：

  uleine型（dasycarpidone，dasycarpidol，uleine，和17-羟基16，17-dihydrouleine）和正式合成马钱子属于两个Strychnan生物碱（tubifoline，tubifolidine，和19,20-dihydroakuammicine）和Aspidospermatan（tubotaiwine）描述了3-（2-吡啶基）吲哚的骨架类型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88242-8

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Heteroarylation of 2- and 3-Indolylzinc Derivatives. An Efficient General Method for the Preparation of (2-Pyridyl)indoles and Their Application to Indole Alkaloid Synthesis
  作者：Mercedes Amat、Sabine Hadida、Grigorii Pshenichnyi、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo962169u

  日期：1997.5.1

  the pyridine ring with subsequent electrophilic cyclization upon the indole 3-position from an appropriately N(b)-substituted 2-(2-piperidyl)indole, is reported. For this purpose, Pummerer cyclizations have been extensively studied. Whereas the indole-unprotected sulfoxide 17 gives the corresponding indoloquinolizidine 19 in low yield and mainly undergoes an abnormal Pummerer cyclization that ultimately

  钯（0）催化（1-（苯磺酰基）-2-吲哚基）氯化锌（1）和（1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基）氯化锌（6）与不同取代的（烷基，甲氧基，甲氧基羰基，硝基，羟基）2-卤代吡啶以优异的产率得到相应的2-和3-（2-吡啶基）吲哚[分别为4和7（或8）]。由6类似地制备了一系列其他的3-（杂芳基）吲哚（吡嗪基，呋喃基，噻吩基，吲哚基）。证明了其中一些（2-吡啶基）吲哚在生物碱合成中的潜力。因此，从2-（2-吡啶基）吲哚4b开始，新合成吲哚[2，3-a]喹诺唑烷系统，涉及吡啶环的立体选择性氢化，随后在吲哚3-位从适当的位置进行亲电环化。报道了N（b）-取代的2-（2-哌啶基）吲哚。为此，已经对Pummerer环化进行了广泛的研究。吲哚未保护的亚砜17以低收率得到相应的吲哚并喹喔啉19，并且主要经历异常的Pummerer环化作用，最终导致硫化物18，而N（a）保护的亚砜24a和24b分别提供了7
• Amat, Mercedes; Hadida, Sabine; Bosch, Joan, Anales de Quimica, 1996, vol. 92, # 2, p. 62 - 63
  作者：Amat, Mercedes、Hadida, Sabine、Bosch, Joan

  DOI：——

  日期：——
• Short formal syntheses of indole alkaloids of the uleine and Strychnos groups
  作者：Mercedes Amat、Swargam Sathyanarayana、Sabine Hadida、Joan Bosch

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88242-8

  日期：1994.9

  The formal synthesis of uleine-type (dasycarpidone, dasycarpidol, uleine, and 17-hydroxy-16, 17-dihydrouleine) and Strychnos alkaloids belonging to both the Strychnan (tubifoline, tubifolidine, and 19,20-dihydroakuammicine) and Aspidospermatan (tubotaiwine) skeletal types from 3-(2-pyridyl)indoles is described.

  uleine型（dasycarpidone，dasycarpidol，uleine，和17-羟基16，17-dihydrouleine）和正式合成马钱子属于两个Strychnan生物碱（tubifoline，tubifolidine，和19,20-dihydroakuammicine）和Aspidospermatan（tubotaiwine）描述了3-（2-吡啶基）吲哚的骨架类型。