(S)-5-((R)-((2-methoxyphenyl)amino)(phenyl)methyl)furan-2(5H)-one (7j). | 1185309-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-5-((R)-((2-methoxyphenyl)amino)(phenyl)methyl)furan-2(5H)-one (7j).
• 英文别名: (S)-5-((R)-(2-methoxyphenylamino)phenylmethyl)furan-2(5H)-one；(2S)-2-[(R)-(2-methoxyanilino)-phenylmethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1185309-45-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: BNWCFZMJVGGWBT-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 N-苯基亚甲基-2-甲氧基苯胺 在 (R)-(1-(2-benzylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl)diphenylphosphine 、 silver(I) acetate 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-(+)-5-[(S)-[(2-methoxyphenyl)amino](phenyl)methyl]furan-2(5H)-one 、 (S)-5-((R)-((2-methoxyphenyl)amino)(phenyl)methyl)furan-2(5H)-one (7j).
  参考文献：
  名称：

  新银（I）络合物-monophosphine从手性的Ar-BINMOL衍生：在不对称插烯曼尼希反应合成和催化活性

  摘要：

  C 2的新家族选自Ar-BINMOLs -axially手性单膦（AR-专业NNP）是为（呋喃-2-基氧基）与芳族醛亚胺三甲基硅烷的银催化的不对称插烯曼尼希反应的发展。据发现，trimethylsiloxyfuran与醛亚胺对映选择性插烯曼尼希型反应通过银有效地催化（I）上述Ar-BINMOL衍生的手性单膦的络合物。这个过程显示宽醛亚胺的通用性，优异的产率（高达99％的分离产率），中度至良好的对映选择性（高达78％ee）和非对映选择性出色的（> 99：1个，DR）在大多数情况下检查。重新-nucleophilic除了siloxyfuran到亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.105

文献信息

• Chiral VAPOL Imidodiphosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Vinylogous Mannich Reaction for the Synthesis of Butenolides
  作者：Suoqin Zhang、Guangliang Zhang、Tianyun Zhou、Jigang Gao、Guofeng Liu、Xukai Guan、Dong An

  DOI：10.1055/s-0037-1610232

  日期：2018.9

  Chiral butenolides were synthesized by the enantioselective vinylogous Mannich reaction. Chiral (VAPOL)-type imidodiphosphoric acids are efficient catalysts for the asymmetric vinylogous Mannich (AVM) reaction of aldimines and trimethylsiloxyfuran in toluene. Under the optimized conditions, a series of butenolides were obtained with high yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 97% ee) as

  手性丁烯内酯是通过对映选择性乙烯基曼尼希反应合成的。手性 (VAPOL) 型亚胺二磷酸是醛亚胺和三甲基甲硅烷氧基呋喃在甲苯中进行不对称乙烯基曼尼希 (AVM) 反应的有效催化剂。在优化的条件下，获得了一系列具有高产率（高达 98%）和对映选择性（高达 97% ee）以及优异的非对映选择性（高达 99:1 dr）的丁烯内酯。
• The application of chiral phosphine-Schiff base type ligands in silver(I)-catalyzed asymmetric vinylogous Mannich reaction of aldimines with trimethylsiloxyfuran
  作者：Zhi-Liang Yuan、Jia-Jun Jiang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.080

  日期：2009.8

  Catalytic asymmetric vinylogous Mannich (AVM) reactions of readily available aldimines with trimethylsiloxyfuran in the presence of catalytic amount of AgOAc and chiral phosphine-Schiff base type ligands are described, affording the corresponding products in up to 91% yield, anti/syn >99:1 and 81% ee.

  描述了在催化量的AgOAc和手性膦-席夫碱型配体存在下，易于获得的醛亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃的催化不对称乙烯基乙烯基曼尼希（AVM）反应，可提供高达91％的收率的相应产品，抗/ syn > 99： 1和81％ee。