1-(2,2-Diethoxyethyl)benzotriazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(2,2-Diethoxyethyl)benzotriazole
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 235.286
• InChiKey: BAUABZHARVHOIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-Diethoxyethyl)benzotriazole 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过意外的骨骼重排反应鉴定新型葡萄糖脑苷脂酶伴侣

  摘要：

  化合物5通过高通量筛选活动被鉴定为葡萄糖脑苷脂酶 (GCase) 的小分子药理学伴侣，GCase 是一种由 GBA1 基因编码的溶酶体水解酶，其变体与戈谢病和帕金森病相关。进一步的研究表明，化合物5在 PBS 缓冲液中缓慢转化为区域异构化合物 ( 6) ，这似乎是通过半缩醛胺部分的开环以及随后的分子内 C C键的形成。利用这种意想不到的骨架重排反应，合成了一系列化合物6类似物，产生了具有亚微摩尔 EC 50值的多种有效 GCase 药理学伴侣，如化合物38所示（EC 50 = 0.14 μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129531
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2,2-Diethoxyethyl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship studies on 1-heteroaryl-3-phenoxypropan-2-ones acting as inhibitors of cytosolic phospholipase A₂αand fatty acid amide hydrolase: replacement of the activated ketone group by other serine traps

  摘要：

  Cytosolic phospholipase A(2)alpha (cPLA(2)alpha) and fatty acid amide hydrolase (FAAH) are serine hydrolases. cPLA2a is involved in the generation of pro-inflammatory lipid mediators, FAAH terminates the anti-inflammatory effects of endocannabinoids. Therefore, inhibitors of these enzymes may represent new drug candidates for the treatment of inflammation. We have reported that certain 1-heteroarylpropan-2-ones are potent inhibitors of cPLA(2)alpha and FAAH. The serine reactive ketone group of these compounds, which is crucial for enzyme inhibition, is readily metabolized resulting in inactive alcohol derivatives. In order to obtain metabolically more stable inhibitors, we replaced this moiety by alpha-ketoheterocyle, cyanamide and nitrile serine traps. Investigations on activity and metabolic stability of these substances revealed that in all cases an increased metabolic stability was accompanied by a loss of inhibitory potency against cPLA2a and FAAH, respectively.

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1057721

文献信息

• ARYL-PYRIDINE DERIVATIVES AS ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2501678B1

  公开（公告）日：2015-09-23