(Z)-2-phenylethenyl azide | 20544-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-phenylethenyl azide
• 英文别名: Z-2-azido-1-phenylethene；Z-β-Azidostyrol；cis-2-phenyl-1-azidoethene；(Z)-(2-azidovinyl)benzene；cis-β-Azidostyrol；cis-β-Styryl-azid；(2-azidovinyl)benzene；cis-2-Azidostyrol；[(Z)-2-azidoethenyl]benzene
• CAS: 20544-50-7
• 化学式: C₈H₇N₃
• 分子量: 145.164
• InChiKey: DDOSYAJVNWEFNC-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-phenylethenyl azide 、 丙炔酸 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过点击环加成/脱羧过程制备1-单取代的1,2,3-三唑的新方法

  摘要：

  通过铜催化的点击环加成/脱羧反应，使用叠氮化物和丙酸完成了1-单取代的1,2,3-三唑的合成，该反应很容易在室温，60°C的N，N-二甲基甲酰胺中进行，收率范围为从中等到优秀。发现该反应条件对于芳基和叠氮化乙烯反应物是成功的，包括具有各种功能的类似物。 点击化学-铜催化-脱羧-杂环-1-单取代1,2,3-三唑

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258357
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-styryl iodide 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium L-prolinate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(Z)-2-phenylethenyl azide
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸促进的CuI催化的偶联反应合成芳基叠氮化物和乙烯基叠氮化物。

  摘要：

  在CuI / L-脯氨酸的催化下，芳基卤化物或乙烯基碘化物与叠氮化钠的偶联反应在相对较低的温度下进行，从而以良好或优异的产率提供芳基叠氮化物或乙烯基叠氮化物。

  DOI：

  10.1039/b400878b

文献信息

• Ring Enlargement of Three‐Membered Heterocycles by Treatment with In Situ Formed Tricyanomethane
  作者：Klaus Banert、Madhu Chityala、Marcus Korb

  DOI：10.1002/chem.202000089

  日期：2020.5.15

  expansion with formation of 2-(dicyanomethylidene)oxazolidine derivatives or creation of the corresponding thiazolidine, imidazolidine, or imidazoline compounds and opens up a new access to these push-pull-substituted olefinic products. The regio- and stereochemistry of the ring-enlargement processes are discussed, and the proposed reaction mechanisms were confirmed by using 15 N-labeled substrates. It

  尽管在150多年的时间里已经研究了难以捉摸的三氰基甲烷（氰基甲烷）的化学性质，但这种化合物很少用于杂环的合成或修饰。现在用三氰基甲烷处理三元杂环，例如环氧化物，硫杂环丁烷，氮丙啶或2H-叠氮基，三氰基甲烷是通过在45°C下于四氢呋喃中加热叠氮基亚甲基-丙二腈而生成的，或在三氰基氨基化钾中添加硫酸而制成的。这导致环膨胀，形成2-（二氰基亚甲基）恶唑烷衍生物或产生相应的噻唑烷，咪唑烷或咪唑啉化合物，并为这些推挽取代的烯烃产物开辟了新途径。讨论了环扩大过程的区域和立体化学，并使用15种N标记底物确认了所提出的反应机理。事实证明，有不同的机制在起作用。然而，氰基三氰胺始终是一个以氮为中心的亲核试剂，与该物种的其他反应相比，这是非常不寻常的。
• Synthesis of Geminal Azido–Halo Compounds and α-Azidoalkyl Esters from Aldehydes via α-Azido Alcohols
  作者：Klaus Banert、Christian Berndt、Kevin Weigand

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02380

  日期：2017.9.15

  α-Azido alcohols are generated by treating aldehydes with hydrazoic acid in chloroform. These adducts are transformed into geminal azido–halo compounds through the reaction with phosphorus trichloride or phosphorus tribromide, whereas α-azidoalkyl esters are isolated after interaction with acyl chlorides.

  α-叠氮基醇是通过在氯仿中用肼酸处理醛来生成的。这些加合物通过与三氯化磷或三溴化磷的反应转化为双歧叠氮基-卤代化合物，而α-叠氮基烷基酯则在与酰氯相互作用后被分离出来。
• Regioselective ring opening of silyl epoxy alcohols with azide ion
  作者：T.K. Chakraborty、G.V. Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88800-0

  日期：1990.1

  Presence of silyl group on epoxy ring allows azide ion to open 2,3-epoxy alcohols exclusively at the silicon bearing carbon.

  环氧环上甲硅烷基的存在允许叠氮化物离子仅在含硅碳上打开2，3-环氧醇。
• The Reaction of 1,2-Epoxyalkylsilanes with Azidotrimethylsilane. A Novel Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-1-Alkenyl Azides
  作者：Shuji Tomoda、Yuzo Matsumoto、Yoshito Takeuchi、Yujiro Nomura

  DOI：10.1246/bcsj.59.3283

  日期：1986.10

  The reaction of trans-1,2-epoxyalkylsilanes with azidotrimethylsilane in the presence of boron trifluoridediethyl ether complex afforded regio- and stereoselectively (Z)-1-alkenyl azides.

  反式-1,2-环氧烷基硅烷与叠氮化三甲基硅烷在三氟化硼二乙醚络合物存在下发生反应，生成具有区域和立体选择性的（Z）-1-烯基叠氮化物。
• Kathodische Reduktion aliphatischer und olefin- und carbonylaktivierter Azide
  作者：Dierk Knittel

  DOI：10.1007/bf00817905

  日期：1986.5