[(2-Azido-acetyl)-methyl-amino]-acetic acid | 227471-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2-Azido-acetyl)-methyl-amino]-acetic acid
• 英文别名: 2-[(2-Azidoacetyl)-methylamino]acetic acid
• CAS: 227471-50-3
• 化学式: C₅H₈N₄O₃
• 分子量: 172.144
• InChiKey: XHDDGWRODAXJAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-Azido-acetyl)-methyl-amino]-acetic acid 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-({2-[(2-Amino-acetyl)-methyl-amino]-acetyl}-methyl-amino)-3-hydroxy-3-methyl-butyric acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies toward luzopeptins: a key tripeptide subunit selectively deprotectable under neutral conditions

  摘要：

  We describe a protocol for the multigram preparation of a tripeptide found in peptin antibiotics. The N-terminus is an azido group, while the C-terminus is an allyl ester, The molecule may be cleanly and selectively deblocked under neutral conditions, facilitating strategic planning for the creation of the macrocyclic sector of all peptins. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00589-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(chloroacetyl)sarcosine 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到[(2-Azido-acetyl)-methyl-amino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies toward luzopeptins: a key tripeptide subunit selectively deprotectable under neutral conditions

  摘要：

  We describe a protocol for the multigram preparation of a tripeptide found in peptin antibiotics. The N-terminus is an azido group, while the C-terminus is an allyl ester, The molecule may be cleanly and selectively deblocked under neutral conditions, facilitating strategic planning for the creation of the macrocyclic sector of all peptins. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00589-4