2-[1-(N-phenyamino)-1-ethylidene]-indane-1,3-dione | 25083-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-[1-(N-phenyamino)-1-ethylidene]-indane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(1-Anilino-ethyliden)-1,3-indandion；2-(1-anilinoethylidene)indene-1,3-dione
• CAS: 25083-69-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: SKCZAEIBPWRGQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(N-phenyamino)-1-ethylidene]-indane-1,3-dione 在 重水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基-茚满-1,3-二酮与苯胺的反应 - 席夫碱或烯胺？

  摘要：

  2-乙酰茚满-1,3-二酮与苯胺缩合反应产物的结构已在气相、溶液和固态下使用量子化学计算、核磁共振和红外光谱以及 X-射线晶体学。在 HF/321G//HF/3-21G 和 HF/6-31G**//HF/3-21G 水平预测反应产物的异构体和所有互变异构体的能量。还对有利的互变异构体进行了 HF/6-31G** 水平的几何优化。量子化学计算表明烯胺异构体 2-[1-(N-苯基氨基)-1-亚乙基]茚满-1,3-二酮是有利的。这通过在非极性和极性溶剂中的 13 C NMR 光谱以及通过 X 射线晶体学在固态中得到证实。q 2003 Elsevier Science BV 版权所有。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(03)00175-3
• 作为产物：
  描述：

  Kalium-1-(2-chlor-1,3-dioxo-indan-2-yl)-ethansulfonat 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 2-[1-(N-phenyamino)-1-ethylidene]-indane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  β-磺内酯的研究，第 5 部分。关于邻位多羰基化合物与烷磺酰卤和三乙胺的反应，第 2 部分

  摘要：

  第 1 部分中所示的（2-氯-1,3-二氧代-茚满-2-基）-甲磺酸盐 1 与五氯化磷部分提供了磺酰氯 2，但也提供了降解产物 3 和双酰基乙烯酮二氯化物 7 . 与胺 2 反应的不是磺酰胺 9，而是 2-氨基-亚甲基-1,3-茚满 10。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150114

文献信息

• HANEFELD, W.;KLUCK, D., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 1, 68-78
  作者：HANEFELD, W.、KLUCK, D.

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen an β-Sultonen, 5. Mitt. Zur Reaktion von vicinalen Polycarbonylverbindungen mit Alkansulfonylhalogeniden und Triethylamin, Teil 2
  作者：Wolfgang Hanefeld、Detlef Kluck

  DOI：10.1002/ardp.19823150114

  日期：——

  Die in Teil 1 dargestellten (2‐Chlor‐1,3‐dioxo‐indan‐2‐yl)‐methansulfonate 1 lieferten mit Phosphorpentachlorid teilweise die Sulfonylchloride 2, aber auch das Abbauprodukt 3 sowie das Bis‐acyl‐ketendichlorid 7. Mit Aminen reagierte 2 nicht zu den Sulfonamiden 9, sondern zu den 2‐Amino‐methyliden‐1,3‐indanionen 10.

  第 1 部分中所示的（2-氯-1,3-二氧代-茚满-2-基）-甲磺酸盐 1 与五氯化磷部分提供了磺酰氯 2，但也提供了降解产物 3 和双酰基乙烯酮二氯化物 7 . 与胺 2 反应的不是磺酰胺 9，而是 2-氨基-亚甲基-1,3-茚满 10。
• Reaction of 2-acetyl-indane-1,3-dione with aniline - Schiff base or enamine?
  作者：Venelin Enchev、Galya Ivanova、Gordana Pavlović、Marin Rogojerov、Anife Ahmedova、Mariana Mitewa

  DOI：10.1016/s0022-2860(03)00175-3

  日期：2003.6

  the gas phase, solution and solid state using a combination of quantum-chemical calculations, NMR and IR spectroscopies, and X-ray crystallography. Energetics of both isomers and all tautomers of the product of the reaction are predicted at HF/321G//HF/3-21G and HF/6-31G**//HF/3-21G levels. Geometric optimizations at HF/6-31G** level are also performed for favorable tautomers. Quantum-chemical calculations

  2-乙酰茚满-1,3-二酮与苯胺缩合反应产物的结构已在气相、溶液和固态下使用量子化学计算、核磁共振和红外光谱以及 X-射线晶体学。在 HF/321G//HF/3-21G 和 HF/6-31G**//HF/3-21G 水平预测反应产物的异构体和所有互变异构体的能量。还对有利的互变异构体进行了 HF/6-31G** 水平的几何优化。量子化学计算表明烯胺异构体 2-[1-(N-苯基氨基)-1-亚乙基]茚满-1,3-二酮是有利的。这通过在非极性和极性溶剂中的 13 C NMR 光谱以及通过 X 射线晶体学在固态中得到证实。q 2003 Elsevier Science BV 版权所有。