(1'S,2'R,3'S)-(-)-1-[2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(tert-butoxymethyl)-4-cyclopenten-1-yl]-5-bromocytosine | 634905-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1'S,2'R,3'S)-(-)-1-[2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(tert-butoxymethyl)-4-cyclopenten-1-yl]-5-bromocytosine
• 英文别名: 1-[(3aR,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]-4-amino-5-bromopyrimidin-2-one
• CAS: 634905-51-4
• 化学式: C₁₇H₂₄BrN₃O₄
• 分子量: 414.299
• InChiKey: PROUFWMGGUGXOH-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'R,3'S)-(-)-1-[2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(tert-butoxymethyl)-4-cyclopenten-1-yl]-5-bromocytosine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 5.0h， 以58%的产率得到(1'S,2'R,3'S)-(-)-1-[2,3-dihydroxy-4-hydroxymethyl-4-cyclopenten-1-yl]-5-bromocytosine
  参考文献：
  名称：

  D-和l-2-环戊烯酮的实用合成及其在合成抗正痘病毒（天花，猴痘和牛痘病毒）的碳环抗病毒核苷中的用途。

  摘要：

  通过闭环易位反应，开发了用于合成D-和1-4,5-O-异亚丙基-2-环戊烯酮（9和22）（合成碳环核苷的通用中间体）的高效实用方法八个步骤从d-核糖中提取。D-和1-4,5-O-异亚丙基-2-环戊烯酮在制备D-环戊基-6-氮杂嘧啶12和D-环戊烯基-5-卤代胞嘧啶核苷中的应用证明了其实用性（33-35）使用Mitsunobu反应引入嘧啶碱基作为潜在的抗病毒剂。描述了对合成核苷的正痘病毒（天花，猴痘和牛痘病毒）的初步抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jo034999v
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(tert-butoxymethyl)-4-cyclopenten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氨 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (1'S,2'R,3'S)-(-)-1-[2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(tert-butoxymethyl)-4-cyclopenten-1-yl]-5-bromocytosine
  参考文献：
  名称：

  D-和l-2-环戊烯酮的实用合成及其在合成抗正痘病毒（天花，猴痘和牛痘病毒）的碳环抗病毒核苷中的用途。

  摘要：

  通过闭环易位反应，开发了用于合成D-和1-4,5-O-异亚丙基-2-环戊烯酮（9和22）（合成碳环核苷的通用中间体）的高效实用方法八个步骤从d-核糖中提取。D-和1-4,5-O-异亚丙基-2-环戊烯酮在制备D-环戊基-6-氮杂嘧啶12和D-环戊烯基-5-卤代胞嘧啶核苷中的应用证明了其实用性（33-35）使用Mitsunobu反应引入嘧啶碱基作为潜在的抗病毒剂。描述了对合成核苷的正痘病毒（天花，猴痘和牛痘病毒）的初步抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jo034999v

文献信息

• Practical Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-2-Cyclopentenone and Their Utility for the Synthesis of Carbocyclic Antiviral Nucleosides against Orthopox Viruses (Smallpox, Monkeypox, and Cowpox Virus)
  作者：Yun H. Jin、Peng Liu、Jianing Wang、Robert Baker、John Huggins、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jo034999v

  日期：2003.11.1

  Highly efficient and practical methodology for the syntheses of D- and l-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopentenone (9 and 22), versatile intermediates for the synthesis of carbocyclic nucleosides, have been developed via a ring-closing metathesis reaction from d-ribose in eight steps. The utility of D- and l-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopentenone is demonstrated by their application for the preparation

  通过闭环易位反应，开发了用于合成D-和1-4,5-O-异亚丙基-2-环戊烯酮（9和22）（合成碳环核苷的通用中间体）的高效实用方法八个步骤从d-核糖中提取。D-和1-4,5-O-异亚丙基-2-环戊烯酮在制备D-环戊基-6-氮杂嘧啶12和D-环戊烯基-5-卤代胞嘧啶核苷中的应用证明了其实用性（33-35）使用Mitsunobu反应引入嘧啶碱基作为潜在的抗病毒剂。描述了对合成核苷的正痘病毒（天花，猴痘和牛痘病毒）的初步抗病毒活性。