2-phenylseleno-1-trimethylsilyloxy-cyclohexene | 170169-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylseleno-1-trimethylsilyloxy-cyclohexene
• 英文别名: trimethyl-(2-phenylselanylcyclohexen-1-yl)oxysilane
• CAS: 170169-75-2
• 化学式: C₁₅H₂₂OSeSi
• 分子量: 325.385
• InChiKey: IMJXWBYZOFBQJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 2-phenylseleno-1-trimethylsilyloxy-cyclohexene 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 烯丙基苯基硒 、 rac-2-(phenylseleno)cyclohexanone 、 2-Allyl-2-phenylselanyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Allylation and benzylation of enolates derived from β-phenylselanyl silyl enol ethers

  摘要：

  alpha-Phenylselanyl gamma-unsaturated ketones were obtained through allylation of enolates generated by potassium t-butoxide cleavage of beta-phenylselanyl silyl enol ethers derived from alpha-phenylselanyl ketones. With enoxysilanes prepared from alpha-phenylselanyl aldehydes, O-allylation and O-benzylation of the corresponding enolates were also observed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00296-2
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 rac-2-(phenylseleno)cyclohexanone 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到2-phenylseleno-1-trimethylsilyloxy-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  α-苯基硒代醛和α-苯基硒代酮衍生的甲硅烷基烯醇醚的制备

  摘要：

  研究了由α-苯基硒基醛1制备三甲基甲硅烷基烯醇醚3的最佳实验条件，该底物与底物的有限的硒烯基化作用相容。当以三乙胺为碱时，带有乙烯基PhSe基团的环氧硅烷4是由α-苯基硒基酮2形成的星形化合物。当在较低温度下使用LDA或KH时，在4旁边还会形成具有烯丙基PhSe基团的三甲基甲硅烷基烯醇醚5。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00532-d

文献信息

• Preparation of silyl enol ethers derived from α-phenylseleno aldehydes and α-phenylseleno ketones
  作者：Sylvain Ponthieux、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00532-d

  日期：1995.8

  experimental conditions for the preparation of trimethylsilyl enol ethers 3 from α-phenylseleno aldehydes 1, compatible with a limited deselenenylation of the substrate, were studied. Starling from α-phenylseleno ketones 2, the enoxysilanes 4, bearing a vinylic PhSe group, are the major products when triethylamine is the base. Trimethylsilyl enol ethers 5 with an allylic PhSe group arc also formed beside 4

  研究了由α-苯基硒基醛1制备三甲基甲硅烷基烯醇醚3的最佳实验条件，该底物与底物的有限的硒烯基化作用相容。当以三乙胺为碱时，带有乙烯基PhSe基团的环氧硅烷4是由α-苯基硒基酮2形成的星形化合物。当在较低温度下使用LDA或KH时，在4旁边还会形成具有烯丙基PhSe基团的三甲基甲硅烷基烯醇醚5。
• Allylation and benzylation of enolates derived from β-phenylselanyl silyl enol ethers
  作者：Sylvain Ponthieux、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00296-2

  日期：1997.5

  alpha-Phenylselanyl gamma-unsaturated ketones were obtained through allylation of enolates generated by potassium t-butoxide cleavage of beta-phenylselanyl silyl enol ethers derived from alpha-phenylselanyl ketones. With enoxysilanes prepared from alpha-phenylselanyl aldehydes, O-allylation and O-benzylation of the corresponding enolates were also observed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.