2-Chloro-4-(1-ethyl-propylamino)-6-methyl-nicotinic acid methyl ester | 175140-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-4-(1-ethyl-propylamino)-6-methyl-nicotinic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-chloro-6-methyl-4-(pentan-3-ylamino)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 175140-64-4
• 化学式: C₁₃H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 270.759
• InChiKey: UOCYHMFGIGNJFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-4-(1-ethyl-propylamino)-6-methyl-nicotinic acid methyl ester 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-chloro-4-(1-ethylpropylamino)-6-methylnicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Corticotropin releasing factor antagonists

  摘要：

  具有以下公式的促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）拮抗剂，其中虚线、A、B、Y、Z、G、R3、R4、R5、R6、R16和R17如申请中所定义，并且制备它们的过程。这些化合物及其药用盐可用于治疗包括中枢神经系统和与压力相关的疾病。

  公开号：

  US20020016328A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲基烟酸甲酯 、 3-氨基戊烷 在 水 、 乙酸乙酯 、 crude material 、 silica gel 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 以to give 1.167 g (43%) of the title compound as a colorless oil的产率得到2-Chloro-4-(1-ethyl-propylamino)-6-methyl-nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Corticotropin releasing factor antagonists

  摘要：

  Corticotropin-releasing factor (CRF) 拮抗剂具有以下公式，其中虚线、A、B、Y、Z、G、R3、R4、R5、R6、R16 和 R17 的定义如申请书所述，并提供了其制备方法。这些化合物及其药学上可接受的盐在治疗包括中枢神经系统和与压力相关的疾病方面是有用的。

  公开号：

  US07125880B1

文献信息

• [EN] CORTICOTROPIN RELEASING FACTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU FACTEUR LIBERANT LA CORTICOTROPHINE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1995033750A1

  公开（公告）日：1995-12-14

  (EN) Corticotropin-releasing factor (CRF) antagonists having formulae (I), (II) or (III) wherein the dashed lines, A, B, Y, Z, G, R3, R4, R5, R6, R16 and R17 are as defined in the description, and processes for preparing them. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the treatment of CNS and stress-related disorders.(FR) L'invention se rapporte à des antagonistes du facteur libérant la corticotrophine ayant les formules (I), (II) ou (III) dans lesquelles les lignes pointillées, A, B, Y, Z, G, R3, R4, R5, R6, R16 et R17 sont telles que définies dans la demande, et à leurs procédés de préparation. Ces composés et leurs sels pharmaceutiquement acceptables sont utilisés dans le traitement des troubles du système nerveux central (SNC) et des troubles relatifs au stress.

  Corticotropin-releasing factor (CRF)的拮抗剂具有式(I)、(II)或(III)，其中虚线、A、B、Y、Z、G、R3、R4、R5、R6、R16和R17的定义如说明书所述，并提供了制备它们的方法。这些化合物及其药学上可接受的盐在治疗中枢神经系统和与压力相关的疾病中有用。
• 2-Aryloxy-4-alkylaminopyridines: Discovery of Novel Corticotropin-Releasing Factor 1 Antagonists
  作者：Yuhpyng L. Chen、R. Scott Obach、John Braselton、Michael L. Corman、James Forman、Jody Freeman、Randall J. Gallaschun、Robert Mansbach、Anne W. Schmidt、Jeffrey S. Sprouse、F. David Tingley, III、Elizabeth Winston、David W. Schulz

  DOI：10.1021/jm070579c

  日期：2008.3.13

  An orally active clinical candidate of corticotropin-releasing factor 1 (CRF(1)) antagonist 1 showed a significant positive food effect in dog and human after oral administration. Efforts to address the food effect issue led us to explore and discover compounds in series 2 as orally active CRF(1) receptor antagonists, in which some compounds showed improved physicochemical properties while retaining desired pharmacological properties. Compound 3a (CP-376395) was selected for further development, due not only to its reduced food effects but also its greater efficacy in CNS models. Compound 3a was advanced to the clinic. The synthesis of representative potential candidates and their in vitro, ex vivo, and in vivo data are described.
• CORTICOTROPIN RELEASING FACTOR ANTAGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0764166B1

  公开（公告）日：2000-09-13
• US5962479A
  申请人：——

  公开号：US5962479A

  公开（公告）日：1999-10-05
• US6833378B2
  申请人：——

  公开号：US6833378B2

  公开（公告）日：2004-12-21