4-[2-(butylamino)-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]benzenesulfonamide | 1186423-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-[2-(butylamino)-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(2-(Butylamino)-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1186423-68-6
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃N₄O₂S
• 分子量: 374.387
• InChiKey: CXCYSZHREGZWQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲硫基-6-三氟甲基嘧啶 在 Oxone 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-[2-(butylamino)-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of three 18F-labelled cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors based on a pyrimidine scaffold

  摘要：

  环氧合酶（COX）是将花生四烯酸转化为前列腺素（PGs）的复杂过程中的关键酶。这种酶的抑制剂是一类特别有前景的化合物，适用于化学预防和癌症疗法。COX亚型COX-2参与肿瘤发生和发展的实验数据，以及在人类多种癌症中观察到的COX-2过表达，为靶向COX-2进行癌症的分子成像和治疗提供了理论依据。以先导结构1a为基础，合成了一系列三氟甲基取代的嘧啶化合物，作为新型选择性COX-2抑制剂。所有化合物均在体外的环氧合酶（COX）测定中进行了测试，以确定COX-1和COX-2的抑制效力和选择性。使用COX-1和COX-2的催化位点进行的分子对接研究，为获得的三种高效且选择性强的含氟苄基COX-2抑制剂的实验生物结构–活性关系数据提供了补充的理论支持。选择的氟苄基取代嘧啶衍生物进一步开发为18F标记的放射示踪剂（[18F]1a, [18F]2a, [18F]3a）。放射示踪剂[18F]1a和[18F]2a使用4-[18F]氟苄胺（[18F]FBA）作为构建块进行放射标记。放射示踪剂[18F]3a则通过与无载体添加（n.c.a.）的[18F]氟化物在碘芳基化合物上进行亲核芳香取代反应直接进行放射氟化。

  DOI：

  10.1039/c3ob41935e