methyl cis-5-hydroxy-8-oxo-6b,8,9,9a-tetrahydrofuro<3,2-b>naphtho<2,1-d>furan-6-carboxylate | 115148-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: methyl cis-5-hydroxy-8-oxo-6b,8,9,9a-tetrahydrofuro<3,2-b>naphtho<2,1-d>furan-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (6bS*,9aS*)-dihydro-5-hydroxy-8-oxo-6b,8,9,9a-tetrahydrofuro<3,2-b>naphtho<2,1-d>furan-6-carboxylate；methyl (11S,15S)-8-hydroxy-13-oxo-12,16-dioxatetracyclo[8.6.0.02,7.011,15]hexadeca-1(10),2,4,6,8-pentaene-9-carboxylate
• CAS: 115148-16-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: LKDHYJLAUVCQIX-BJOHPYRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cis-5-hydroxy-8-oxo-6b,8,9,9a-tetrahydrofuro<3,2-b>naphtho<2,1-d>furan-6-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 以83%的产率得到5-hydroxy-4-methoxycarbonylnaphtho<1,2-b>furan-2-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Brimble, Margaret A.; Spicer, Julie A., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 2, p. 197 - 205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-1,4-naphthoquinone 在 甲醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl cis-5-hydroxy-8-oxo-6b,8,9,9a-tetrahydrofuro<3,2-b>naphtho<2,1-d>furan-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Brimble, Margaret A.; Spicer, Julie A., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 2, p. 197 - 205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of silyloxydienes to 2-substituted 1,4-benzoquinones and 1,4-naphthoquinones
  作者：Margaret A Brimble、Richard J.R Elliott

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00436-5

  日期：1997.6

  3. Benzoquinone-sulfide 8 afforded Diels-Alder adduct 14 and fragmentation product 32 with 2 and 3 respectively whereby reaction occurred on the less substituted double bond. No adducts were isolated upon treatment of naphthoquinone-sulfide 22 with either 2 or 3. The Diels-Alder adducts of benzoquinone-sulfoxide 9 and naphthoquinone-sulfoxide 23 with 2 underwent facile aromatisation to 1,4-naphthoquinone

  将1-三甲基甲硅烷氧基丁酸酯-1,3-二烯2加到在C-2处带有甲酰基，乙酰基，甲氧基羰基或羧酰胺取代基的醌4,5,6,17,18,19,20上，得到Diels-Alder加合物11， 12,13,25,26,27,28，而加入2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃3则提供了碎片产物29,30,31,35,36,37,38。在C-2上带有羧基的醌7,21提供了1,4-萘醌和9,10-蒽二酮，其中2和从与3的反应中没有分离出加合物。硫化苯醌醌8得到Diels-Alder加合物14和裂解产物32分别与2和3反应，从而在较少取代的双键上发生反应。用2或3处理萘醌-硫化物22时未分离到加合物。苯醌亚砜9和萘醌亚砜23与2的Diels-Alder加合物容易地芳构化为1,4-萘醌和9,10-蒽二酮与2。将3加到9得到片段化产物33，而与23的类似反应是不成功的。二烯的添加2,3到苯醌砜10得到分裂产物16,34分别，而萘砜24，得到9
• 1,4-Addition of 2-trimethylsilyloxyfuran to quinones: A facile route to the furo[3,2-b]benzofuran nucleus
  作者：Margaret A. Brimble、Jennifer J. Gibson、Raymond Baker、Mark T. Brimble、Alex A. Kee、Mary J. O'Mahony

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96653-x

  日期：1987.1

  The uncatalysed addition of 2-trimethylsilyloxyfuran () to a range of activated quinones () and () yields the crystalline adducts () and () in 51–91% yield. This novel furofuran-annulation to a quinone system provides a facile entry to the furo[3,2-b]benzofuran ring system.

  在一系列活化的醌（）和（）中未催化添加2-三甲基甲硅烷基氧呋喃（）可以生成结晶加合物（）和（），产率为51-91％。这种新颖的呋喃呋喃环化成醌系统为呋喃[3,2-b]苯并呋喃环系统提供了便捷的入口。
• Brimble, Margaret A.; Spicer, Julie A., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 2, p. 197 - 205
  作者：Brimble, Margaret A.、Spicer, Julie A.

  DOI：——

  日期：——