3,4,9-trimethylcarbazole | 89455-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4,9-trimethylcarbazole
• 英文别名: 3,4,9-Trimethyl-9H-carbazole
• CAS: 89455-51-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: JCSHCPLNGLXKDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2-[N-methyl-2-[(E)-prop-1-enyl]anilino]hexa-2,4-dienenitrile 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FANG, JIM-MIN;YANG, CHAU-CHEN;WANG, YU-WEN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 477-481

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Biomimetic Synthesis of Dimeric Tetrahydrocarbazoles via a Copper(II)‐Catalyzed Cycloisomerization‐[3+2] Cyclodimerization Cascade
  作者：Debayan Roy、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/anie.202304557

  日期：2023.7.3

  CuII-catalyzed, diastereoselective, biomimetic cycloisomerization-[3+2] cyclodimerization of 1-(indol-2-yl)pent-4-yn-3-ols to access structurally unprecedented dimeric-tetrahydrocarbazoles is reported. Control experiments, isolation of monomer intermediates and their conversion into cyclodimerized products delineated the dimerization as being either homochiral or heterochiral [3+2] annulation of in situ generated

  据报道，发现并开发了 Cu II催化、非对映选择性、仿生环异构化-[3+2] 1-(indol-2-yl)pent-4-yn-3-ols 环二聚反应，以获得结构上前所未有的二聚四氢咔唑。对照实验、单体中间体的分离及其转化为环二聚产物将二聚化描述为原位生成的单体的同手性或异手性[3+2]环化。
• Catalyst‐ and Substrate‐Controlled Regiodivergent Synthesis of Carbazoles through Gold‐Catalyzed Cyclizations of Indole‐Functionalized Alkynols
  作者：Marta Solas、Miguel A. Muñoz‐Torres、Fernando Martínez‐Lara、Lorena Renedo、Samuel Suárez‐Pantiga、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/cplu.202300382

  日期：2023.11

  positions an indol-3-yl and an additional group has been described. The nature of R2 is crucial for the regiocontrol, promoting the 1,2-alkyl migration with electron-rich aromatics. In addition, whereas gold(III) salts favor the 1,2-alkenyl shift, gold(I) complexes are more prone to promote 1,2-alkyl migrations.

  已经描述了由在均炔位置带有吲哚-3-基和附加基团的炔醇进行咔唑的金催化区域差异合成。R 2的性质对于区域控制至关重要，可促进富电子芳族化合物的 1,2-烷基迁移。此外，金(III)盐有利于1,2-烯基转移，而金(I)络合物更容易促进1,2-烷基迁移。
• Use of .alpha.-anilino dienenitriles as nucleophiles in cycloadditions
  作者：Jim Min Fang、Chau Chen Yang、Yu Wen Wang

  DOI：10.1021/jo00263a040

  日期：1989.1