bis(p-tolylthio)nickel | 115896-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(p-tolylthio)nickel
• 英文别名: 4-methyl-thiophenol; nickel (II)-thio-p-cresolate；4-Methyl-thiophenol; Nickel(II)-thio-p-kresolat
• CAS: 115896-71-4
• 化学式: 2C₇H₇S*Ni
• 分子量: 305.087
• InChiKey: DGMNSSPAGZVRJC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2H-1,2,3-triazole 1-oxide 、 bis(p-tolylthio)nickel 、 4-甲苯硫酚 在 nickel(II) sulphate 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2-phenyl-4-(p-tolylthio)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  NiSO 4催化的1,2,3-三唑N-氧化物与硫醇的C–H活化/ C–S交叉偶联†

  摘要：

  通过直接将2-芳基-1,2,3-三唑N-氧化物C-H键与芳基或烷基硫醇或二苯基二硫键直接官能化，开发了一种有效的镍催化的CS交叉偶联方案。靶向Ñ + -O -可在反应过程中观察到的键断裂，从而避免了需要使用额外的脱氧步骤。这种用于制备硫醇化的2-芳基-1,2,3-三唑的新方法看来具有高的选择性，温和的条件和广泛的底物范围，可提供良好的收率。

  DOI：

  10.1039/c4ob02586e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 氨 、 nickel(II) nitrate 作用下， 生成 bis(p-tolylthio)nickel
  参考文献：
  名称：

  Jensen, Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie, 1944, vol. 252, p. 227,229, 232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient and Convenient Synthesis of β-Vinyl Sulfides in Nickel-Catalyzed Regioselective Addition of Thiols to Terminal Alkynes under Solvent-Free Conditions
  作者：Valentine P. Ananikov、Nikolay V. Orlov、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1021/om051105j

  日期：2006.4.1

  precursor. Solvent-free conditions were combined with high atom efficiency of the ArSH addition reaction to terminal alkynes (HC⋮C−R) in order to create an environmentally friendly synthetic procedure. The mechanistic study has indicated that catalytic reaction takes place under heterogeneous conditions with alkyne insertion into the Ni−S bond as a key step.

  已开发出一种新型的纳米催化体系，可方便地制备β-乙烯基硫化物H 2 C C（SAr）R，具有高收率（79-98％）和出色的选择性（> 98：2）。廉价且易于获得的Ni（acac）2用作催化剂前体。将无溶剂条件与ArSH加成至末端炔烃（HC⋮C-R）的高原子效率相结合，以创建对环境友好的合成程序。机理研究表明，催化反应是在非均相条件下发生的，其中炔烃插入Ni-S键是关键步骤。