[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylideneamino]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 1242070-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylideneamino]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1242070-71-8
• 化学式: C₃₄H₄₈F₃NO₉
• 分子量: 671.752
• InChiKey: MSBKHBIJORRKJR-ZLOLNMDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylideneamino]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 zinc chloride diethyl ether 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-5-((R)-(2,2,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)amino(p-trifluoromethylphenyl)methyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过诱导高效不对称插烯曼尼希反应ö -pivaloylated d -galactosylamine作为手性助剂†

  摘要：

  β- N-糖苷连接的α-氨基-2（5 H）-呋喃酮的非对映异构形成是通过乙烯基曼尼希反应以高收率实现的。将反应物通过使用执行ö -pivaloylated galactosylamine 1作为手性模板和氯化锌2 ·的Et 2 O作为在Et的启动子2 O.亚胺3的芳族化合物和trimethylsiloxyfuran的4转化成Ñ半乳糖苷α氨基-2-（ 5H）-呋喃酮5，非对映异构体的比率高于20：1。该程序可快速获取生物学上重要的γ-丁烯内酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0ob01048k
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 2,3,4,6-四-O-叔戊酰基-beta-D-吡喃半乳糖胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylideneamino]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过诱导高效不对称插烯曼尼希反应ö -pivaloylated d -galactosylamine作为手性助剂†

  摘要：

  β- N-糖苷连接的α-氨基-2（5 H）-呋喃酮的非对映异构形成是通过乙烯基曼尼希反应以高收率实现的。将反应物通过使用执行ö -pivaloylated galactosylamine 1作为手性模板和氯化锌2 ·的Et 2 O作为在Et的启动子2 O.亚胺3的芳族化合物和trimethylsiloxyfuran的4转化成Ñ半乳糖苷α氨基-2-（ 5H）-呋喃酮5，非对映异构体的比率高于20：1。该程序可快速获取生物学上重要的γ-丁烯内酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0ob01048k

文献信息

• Diastereoselective formation of aziridines from diazocarbonyl compounds and N-(O-pivaloylated d-galactosyl)benzylideneamines and ring-opening reactions with p-toluenethiol
  作者：Yizhou Zhao、Gang Wang、Shanshan Zhou、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1039/c4ob00443d

  日期：——

  N-Galactosyl aziridines were synthesized via BF3·OEt2 promoted addition of carbenes generated from diazocarbonyl compounds with O-pivaloylated β-D-galactosylimines in good yields and high diastereoselectivity. The ring-opening reactions with p-toluenethiol of the aziridines provided enantiometrically pure β-S-substituted phenylalanine derivatives in a highly regioselective manner.

  N-半乳糖基氮丙啶是通过BF 3 ·OEt 2促进了重氮羰基化合物生成的卡宾与O-多酚基化的β- D-半乳糖苷的合成而合成的，具有高收率和高非对映选择性。与氮丙啶的对甲苯硫醇的开环反应以高度区域选择性的方式提供了对映体纯的β-S-取代的苯丙氨酸衍生物。
• Lewis Acid Catalyzed Diastereoselective Vinylogous Mannich Reaction Induced by O-Pivaloylated d-Galactosylamine as the Chiral Auxiliary: Stereoselective Synthesis of 6-Arylpiperidin-2-ones
  作者：Zhiwei Miao、Ruyu Chen、Bing Cui、Shasha Kong、Guiping Wu

  DOI：10.1055/s-0031-1289635

  日期：2012.1

  derivatives, in the form of (S)-δ-amino-δ-arylpent-2-enoic ester, has been achieved in high yield via a vinylogous Mannich reaction, utilizing poly-O-pivaloylated d-galacosylamine as the chiral auxiliary. (S)-6-p-Tolylpiperidine-2-one can be stereoselectively synthesized from (S)-δ-amino-δ-arylpent-2-enoic ester by sequential hydrogenation of the double bond, cyclic lactam formation, and removal of

  （S）-δ-氨基-δ-芳基戊-2-烯酸酯形式的β-N-糖苷键连接的α，β-不饱和δ-氨基羰基衍生物的非对映特异性形成已通过乙烯基得到曼尼希反应，利用聚-O-聚乙烯醇化的d-半乳糖苷胺作为手性助剂。（S）-6-对甲苯基哌啶-2-酮可以通过（S）-δ-氨基-δ-芳基戊-2-烯酸酯通过顺序地双键加氢，环内酰胺的形成和除去的方式立体合成。在基本条件下为N-糖苷助剂。 乙烯基曼尼希反应-碳水化合物-手性助剂-立体选择性合成-6-芳基哌啶-2-酮