2-[1-[benzyl(trimethylsilyloxy)amino]-2-phenylmethoxyethyl]-2H-furan-5-one | 1026975-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-[benzyl(trimethylsilyloxy)amino]-2-phenylmethoxyethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1026975-98-3
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄Si
• 分子量: 411.573
• InChiKey: YWOOETJPAVZEND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-[benzyl(trimethylsilyloxy)amino]-2-phenylmethoxyethyl]-2H-furan-5-one 在 palladium dihydroxide 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Nitrone Based Route to Polyhydroxylated Lactams and Piperidines: An Expeditious Synthesis of rac-Fagomine

  摘要：

  四氢呋喃并[2,3-d]异恶唑-5(2H)-酮是由 2-三甲基-硅氧基呋喃在 TMSOTf 的促进下与硝基酮加成得到的，通过两步还原顺序得到标题化合物，证明了四氢呋喃并[2,3-d]异恶唑-5(2H)-酮的合成多功能性。首先用 DIBAH 还原从乙醛衍生的腈酮得到的环加载产物，然后在 Pd(OH)2 存在下进行氢解，得到多羟基哌啶类化合物，包括 rac-fagomine。直接氢解相同的环加载产物，很容易得到多羟基内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1345
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[1-[benzyl(trimethylsilyloxy)amino]-2-phenylmethoxyethyl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Nitrone Based Route to Polyhydroxylated Lactams and Piperidines: An Expeditious Synthesis of rac-Fagomine

  摘要：

  四氢呋喃并[2,3-d]异恶唑-5(2H)-酮是由 2-三甲基-硅氧基呋喃在 TMSOTf 的促进下与硝基酮加成得到的，通过两步还原顺序得到标题化合物，证明了四氢呋喃并[2,3-d]异恶唑-5(2H)-酮的合成多功能性。首先用 DIBAH 还原从乙醛衍生的腈酮得到的环加载产物，然后在 Pd(OH)2 存在下进行氢解，得到多羟基哌啶类化合物，包括 rac-fagomine。直接氢解相同的环加载产物，很容易得到多羟基内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1345

文献信息

• A Nitrone Based Route to Polyhydroxylated Lactams and Piperidines: An Expeditious Synthesis of rac-Fagomine
  作者：Fabio Degiorgis、Marco Lombardo、Claudio Trombini

  DOI：10.1055/s-1997-1345

  日期：1997.11

  The synthetic versatility of tetrahydrofuro[2,3-d]isoxazol-5(2H)-ones, obtained from TMSOTf-promoted addition of 2-trimethyl-silyloxyfuran to nitrones, is demonstrated in a two-step reductive sequence to give the title compounds. The cycloadducts obtained from a glycolaldehyde derived nitrone are first reduced with DIBAH, then hydrogenolyzed in the presence of Pd(OH)2 to give polyhydroxylated piperidines, including rac-fagomine. Direct hydrogenolysis of the same cycloadducts gives an easy entry to polyhydroxylated lactams.

  四氢呋喃并[2,3-d]异恶唑-5(2H)-酮是由 2-三甲基-硅氧基呋喃在 TMSOTf 的促进下与硝基酮加成得到的，通过两步还原顺序得到标题化合物，证明了四氢呋喃并[2,3-d]异恶唑-5(2H)-酮的合成多功能性。首先用 DIBAH 还原从乙醛衍生的腈酮得到的环加载产物，然后在 Pd(OH)2 存在下进行氢解，得到多羟基哌啶类化合物，包括 rac-fagomine。直接氢解相同的环加载产物，很容易得到多羟基内酰胺。