1-Benzotriazol-1-ylmethyl-1,3-dihydro-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-Benzotriazol-1-ylmethyl-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 1-(benzotriazol-1-ylmethyl)-3H-indol-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• 分子量: 264.286
• InChiKey: BDYXUWWRZAYYPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 、 1-Benzotriazol-1-ylmethyl-1,3-dihydro-indol-2-one 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以60%的产率得到1-[(2-oxocyclohexyl)methyl]-3H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of β-Amido Ketones and Aldehydes via Amidoalkylation of Enamines, Enol Silyl Ethers, and Vinyl Ethers

  摘要：

  Novel syntheses of beta-amidoalkyl ketones and aldehydes via amidoalkylations of enamines, silyl enol ethers, and vinyl. ethers with N-(1-benzotriazol-1-ylalkyl)amides are described.

  DOI：

  10.1021/jo990608u
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 氯化亚砜 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-Benzotriazol-1-ylmethyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  δ-叠氮基N-酰基苯并三唑的分子内施密特反应

  摘要：

  设计并实现了路易斯酸促进的N-酰基苯并三唑与烷基叠氮化物的分子内Schmidt反应。苯并三唑不仅用作引发施密特重排的有效活化剂，而且还用作强力终止剂，用于随后从重排中异氰酸酯离子和/或N-酰基亚胺离子的亲核捕获。研究了十三种δ-叠氮基N-酰基苯并三唑，该转化以良好或优异的收率提供了所需的苯并三唑-1-羧酰胺和内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00200

文献信息

• The conversion of secondary into tertiary amides using benzotriazole methodology
  作者：Alan R. Katritzky、Guowei Yao、Xiangfu Lan、Xiaohong Zhao

  DOI：10.1021/jo00060a025

  日期：1993.4

  N-Alkyl-N-[1-(benzotriazol-1-yl)alkyl]amides, easily prepared from benzotriazole, an aldehyde, and a secondary amide, react readily with organozinc reagents to give tertiary amides in moderate to good yields. They are also reduced by LiAlH4 to afford tertiary amines.
• An Intramolecular Schmidt Reaction of δ-Azido <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Chun-Fang Liu、Zhi-Qi Cao、Shao-Lei Ding、Jing Zhu、Peiming Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00200

  日期：2021.2.5

  A Lewis acid promoted intramolecular Schmidt reaction of N-acylbenzotriazoles with alkyl azides was designed and realized. The benzotriazole was not only employed as an efficient activator for initiating the Schmidt rearrangement but also used as a powerful terminator for the subsequent nucleophilic trapping of the isocyanate ion and/or N-acyliminium ion from the rearrangement. Thirteen δ-azido N-acylbenzotriazoles

  设计并实现了路易斯酸促进的N-酰基苯并三唑与烷基叠氮化物的分子内Schmidt反应。苯并三唑不仅用作引发施密特重排的有效活化剂，而且还用作强力终止剂，用于随后从重排中异氰酸酯离子和/或N-酰基亚胺离子的亲核捕获。研究了十三种δ-叠氮基N-酰基苯并三唑，该转化以良好或优异的收率提供了所需的苯并三唑-1-羧酰胺和内酰胺。
• Preparation of β<i>-</i>Amido Ketones and Aldehydes via Amidoalkylation of Enamines, Enol Silyl Ethers, and Vinyl Ethers
  作者：Alan R. Katritzky、Yunfeng Fang、Alina Silina

  DOI：10.1021/jo990608u

  日期：1999.10.1

  Novel syntheses of beta-amidoalkyl ketones and aldehydes via amidoalkylations of enamines, silyl enol ethers, and vinyl. ethers with N-(1-benzotriazol-1-ylalkyl)amides are described.