3-benzyl-7-nitroquinazolin-4(3H)-one | 591755-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-7-nitroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-benzyl-7-nitroquinazolin-4-one
• CAS: 591755-13-4
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD04217210
• 分子量: 281.271
• InChiKey: KYXLIHXITJCEKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-7-nitroquinazolin-4(3H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 3-benzyl-8-bromo-7-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylideneamino)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  角噻唑并[5,4- f ]和[4,5- h ]喹唑啉的新型合成，其线性噻唑并[4,5- g ]和[5,4- g ]喹唑啉类似物的制备

  摘要：

  9-氧代8,9-二氢噻唑[5,4- f ]喹唑啉-2-腈（1）或6-氧代6,7-二氢噻唑[4,5 - h ]喹唑啉-2-腈（2）的合成）进行了重新研究，目的是改变与喹唑啉4-one部分相连的噻唑环的位置，以便合成两个新颖的线性三环式8-氧代-7,8-二氢噻唑并[4,5- g ]喹唑啉- 2-甲腈（3）和8-氧代7,8-二氢噻唑并[5,4 - g ]喹唑啉-2-甲腈（4）。本文描述的途径为获得有效的生物活性杂环化合物文库提供了各种替代和转化途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.066
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯甲酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3-benzyl-7-nitroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  角噻唑并[5,4- f ]和[4,5- h ]喹唑啉的新型合成，其线性噻唑并[4,5- g ]和[5,4- g ]喹唑啉类似物的制备

  摘要：

  9-氧代8,9-二氢噻唑[5,4- f ]喹唑啉-2-腈（1）或6-氧代6,7-二氢噻唑[4,5 - h ]喹唑啉-2-腈（2）的合成）进行了重新研究，目的是改变与喹唑啉4-one部分相连的噻唑环的位置，以便合成两个新颖的线性三环式8-氧代-7,8-二氢噻唑并[4,5- g ]喹唑啉- 2-甲腈（3）和8-氧代7,8-二氢噻唑并[5,4 - g ]喹唑啉-2-甲腈（4）。本文描述的途径为获得有效的生物活性杂环化合物文库提供了各种替代和转化途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.066

文献信息

• Mimicking the Intramolecular Hydrogen Bond: Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Modeling of Benzoxazines and Quinazolines as Potential Antimalarial Agents
  作者：Sandra Gemma、Caterina Camodeca、Margherita Brindisi、Simone Brogi、Gagan Kukreja、Sanil Kunjir、Emanuele Gabellieri、Leonardo Lucantoni、Annette Habluetzel、Donatella Taramelli、Nicoletta Basilico、Roberta Gualdani、Francesco Tadini-Buoninsegni、Gianluca Bartolommei、Maria Rosa Moncelli、Rowena E. Martin、Robert L. Summers、Stefania Lamponi、Luisa Savini、Isabella Fiorini、Massimo Valoti、Ettore Novellino、Giuseppe Campiani、Stefania Butini

  DOI：10.1021/jm300831b

  日期：2012.12.13

  The intramolecular hydrogen bond formed between a protonated amine and a neighboring H-bond acceptor group in the side chain of amodiaquine and isoquine is thought to play an important role in their antimalarial activities. Here we describe isoquine-based compounds in which the intramolecular H-bond is mimicked by a methylene linker. The antimalarial activities of the resulting benzoxazines, their isosteric tetrahydroquinazoline derivatives, and febrifugine-based 1,3-quinazolin-4-ones were examined in vitro (against Plasmodium falciparum) and in vivo (against Plasmodium berghei). Compounds 6b,c caused modest inhibition of chloroquine transport via the parasite's "chloroquine resistance transporter" (PfCRT) in a Xenopus laevis oocyte expression system. In silico predictions and experimental evaluation of selected drug-like properties were also performed on compounds 6b,c. Compound 6c emerged from this work as the most promising analogue of the series; it possessed low toxicity and good antimalarial activity when administered orally to P. berghei-infected mice.
• Efficient synthesis of thiazoloquinazolinone derivatives
  作者：François-René Alexandre、Amaya Berecibar、Roger Wrigglesworth、Thierry Besson

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01026-8

  日期：2003.6

  An original route to the rare 8H-thiazolo[5,4-f]quinazolin-9-one 1 and the novel 7H-thiazolo[4,5-h]quinazolin-6-one 2 is described. Access to the regioisomers was realized by fusion of a thiazole and a quinazoline ring via Appel's salt chemistry. Thermal reactions were carried Out using a focused microwave reactor. reducing the overall time of the multi-step synthesis. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Novel synthesis of angular thiazolo[5,4-f] and [4,5-h]quinazolines, preparation of their linear thiazolo[4,5-g] and [5,4-g]quinazoline analogs
  作者：Damien Hédou、Rémi Guillon、Charlotte Lecointe、Cédric Logé、Elizabeth Chosson、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.066

  日期：2013.4

  Synthesis of 9-oxo-8,9-dihydrothiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carbonitrile (1) or 6-oxo-6,7-dihydrothiazolo[4,5-h]quinazoline-2-carbonitrile (2) was reinvestigated with the ambition of varying the position of the thiazole ring linked to the quinazolin-4-one moiety, in order to synthesize two novel linear tricyclic 8-oxo-7,8-dihydrothiazolo[4,5-g]quinazoline-2-carbonitrile (3) and 8-oxo-7,8-dihydrothiazolo[5

  9-氧代8,9-二氢噻唑[5,4- f ]喹唑啉-2-腈（1）或6-氧代6,7-二氢噻唑[4,5 - h ]喹唑啉-2-腈（2）的合成）进行了重新研究，目的是改变与喹唑啉4-one部分相连的噻唑环的位置，以便合成两个新颖的线性三环式8-氧代-7,8-二氢噻唑并[4,5- g ]喹唑啉- 2-甲腈（3）和8-氧代7,8-二氢噻唑并[5,4 - g ]喹唑啉-2-甲腈（4）。本文描述的途径为获得有效的生物活性杂环化合物文库提供了各种替代和转化途径。
• Synthesis and evaluation of new 4(3H)-Quinazolinone derivatives as potential anticancer agents
  作者：Srikanth Gatadi、Gauthami Pulivendala、Jitendra Gour、Satyaveni Malasala、Sushmitha Bujji、Ramulu Parupalli、Mujahid Shaikh、Chandraiah Godugu、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127097

  日期：2020.1

  Abstract A series of new 4(3H)-quinazolinones were synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against a set of human cancer cell lines MDA-MB-231 and MCF-7 (breast), HCT-116 and HT-29 (colon) and A549 (lung). Among the tested compounds, 22a exhibited promising cytotoxic activity against MDA-MB-231 (IC50: 3.21 μM) and HT-29 (IC50: 7.23 μM) cell lines. The mechanism of action and the apoptosis

  摘要 合成了一系列新的 4(3H)-喹唑啉酮并评估了它们对一组人癌细胞系 MDA-MB-231 和 MCF-7（乳腺）、HCT-116 和 HT-29（结肠）的细胞毒活性。和 A549（肺）。在测试的化合物中，22a 对 MDA-MB-231 (IC50: 3.21 μM) 和 HT-29 (IC50: 7.23 μM) 细胞系表现出有希望的细胞毒活性。使用乳腺癌细胞系MDA-MB-231研究了化合物22a的作用机制和细胞凋亡诱导作用。用化合物 22a 处理 MDA-MB-231 细胞系显示出典型的细胞凋亡形态，如细胞收缩、染色质凝聚和马蹄形细胞核形成。流式细胞术分析表明，该化合物以剂量依赖性方式诱导细胞周期停滞的 G0/G1 期。