5,6-dimethyl-2-styryl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-2-styryl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5,6-dimethyl-2-styryl-1H-benzimidazole；5,6-dimethyl-2-(2-phenylethenyl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: QGGGLPCASLWQFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-2-styryl-1H-benzo[d]imidazole 、 2-氟吡啶 、 (E)-1-(2-pyridyl)-2-styryl-1H-benzimidazole 生成 (E)-5,6-Dimethyl-1-(2-pyridyl)-2-styryl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole cyclooxygenase-2 inhibitors

  摘要：

  本发明提供了以下公式的化合物或其药学上可接受的盐，其中Ar是杂环芳基；X1和X2独立选择自卤素、C1-C4烷基、羟基、C1-C4烷氧基、氨基、C1-C4酰基、羧基、氨基甲酰基、氰基、硝基、巯基、(C1-C4烷基)硫基、(C1-C4烷基)亚砜基、(C1-C4烷基)磺酰基、氨基磺酰基等；R1选择自氢、直链或支链C1-C4烷基、C3-C8环烷基、C4-C8环烯基、苯基、杂环芳基等；R2和R3独立选择自氢、卤素、C1-C4烷基、苯基等；或者R1和R2可以与它们连接的碳原子一起形成C5-C7环烷基环；m和n独立地选择自0、1、2或3。这些化合物和含有这些化合物的药物组合物可用作镇痛剂和抗炎剂。

  公开号：

  US06713482B2
• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲-2-硝基苯胺 、 肉桂醛 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 110.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到5,6-dimethyl-2-styryl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的助催化剂，用于官能化硝基芳烃的选择性加氢以及由硝基芳烃和醛直接合成亚胺和苯并咪唑

  摘要：

  在已优先由稀有贵金属介导的反应（例如氢化）中使用大量可利用的过渡金属是催化的理想目标，也是元素守恒的诱人策略。用这种廉价的金属催化剂观察新颖的选择性图特别有吸引力。在本文中，我们报道了一种新颖，坚固且可重复使用的钴催化剂，该催化剂可在高度氢化敏感的官能团存在下对硝基芳烃进行选择性氢化，以及在此类芳烃存在下由硝基芳烃和醛或酮直接合成亚胺取代基。此外，我们介绍了第一种由贱金属介导的由硝基芳烃和醛直接合成苯并咪唑的方法。易于氢化的官能团再次被很好地耐受。

  DOI：

  10.1002/anie.201608321

文献信息

• Benzimidazole cyclooxygenase-2 inhibitor
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040181062A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  This invention provides a compound of the following formula: 1 or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ar is heteroaryl; X 1 and X 2 are independently selected from halo, C 1 -C 4 alkyl, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, amino, C 1 -C 4 alkanoyl, carboxy, carbamoyl, cyano, nitro, mercapto, (C 1 -C 4 alkyl)thio, (C 1 -C 4 alkyl)sulfinyl, (C 1 -C 4 alkyl)sulfonyl, aminosulfonyl, or the like; R 1 is selected from hydrogen, straight or branched C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 4 -C 8 cycloalkenyl, phenyl, heteroaryl and the like; R 2 and R 3 are independently selected from hydrogen, halo, C 1 -C 4 alkyl, phenyl and the like; or R 1 and R 2 can form, together with the carbon atom to which they are attached, a C 5 -C 7 cycloalkyl ring; and m and n are independently 0, 1, 2 or 3. These compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds are useful as analgesics and anti-inflammatory agents.

  这项发明提供了以下公式的化合物：1或其药学上可接受的盐，其中Ar是杂环芳基；X1和X2独立选择自卤素，C1-C4烷基，羟基，C1-C4烷氧基，氨基，C1-C4酰基，羧基，氨基甲酰基，氰基，硝基，巯基，（C1-C4烷基）硫醇基，（C1-C4烷基）亚砜基，（C1-C4烷基）磺酰基，氨基磺酰基等；R1选择自氢，直链或支链C1-C4烷基，C3-C8环烷基，C4-C8环烯基，苯基，杂环芳基等；R2和R3独立选择自氢，卤素，C1-C4烷基，苯基等；或者R1和R2可以与它们所附着的碳原子一起形成C5-C7环烷基环；m和n独立选择自0、1、2或3。这些化合物和含有这些化合物的药物组合物可用作镇痛剂和抗炎剂。