1-((1R,4S)-1,3,3-Trimethyl-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-6-yl)-piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1-((1R,4S)-1,3,3-Trimethyl-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-6-yl)-piperidine
• 英文别名: 1-[(1R,4S)-1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-en-6-yl]piperidine
• 化学式: C₁₅H₂₅NO
• 分子量: 235.37
• InChiKey: FNKHEVHWQHMYOW-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1R,4S)-1,3,3-Trimethyl-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-6-yl)-piperidine 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 diborane(6) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~160.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 49.0h， 生成 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octan-5-one
  参考文献：
  名称：

  单萜1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛烷中新醇，氨基醇和酮的羰基转座以及区域和立体特异性合成

  摘要：

  在1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛烷体系中进行了羰基基团R 1 –CO–CH 2 –R 2 → R 1 –CH 2 –CO–R 2的有效置换。通过氢硼化-氧化6-二烷基氨基-1,3,3-三甲基-2-恶二环[2.2.2]辛-5-烯（3a–c），得到区域和立体特异性的6-顺式-二烷基氨基- 1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2] octan -5-反式-ols（4a–c）高产率。应对氮的反应由氨基醇（4b）与过氧化氢制得的一氧化碳（5b）生成1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛基-5-酮（6），这是其另一种可能的异构体众所周知的1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2] octan-6-one（1b）。酮（6）还由1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛-5-烯（2）通过其反式环氧化物（11），氢化铝锂在160-165的还原度制得。其℃得到立体和区域特异性的1

  DOI：

  10.1039/p19800002626