(2S)-2-Cyclohexylhexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2-Cyclohexylhexanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-cyclohexylhexanoic acid
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: UUHSRUZICHRYDT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-S-((E)-2-Cyclohexylethenyl)-S-phenyl-N-(toluene-p-sulfonyl)sulfoximine 在 甲基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (2S)-2-Cyclohexylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地将有机金属试剂添加到N-（甲苯磺酰基）乙烯基磺胺嘧啶中

  摘要：

  在–78°C下用甲基锂处理N-（甲苯-对-磺酰基）乙烯基亚砜肟基3，然后添加氯代三甲基硅烷，可有效地形成α-甲硅烷基乙烯基磺基肟基亚胺6，收率良好。一系列简单的烷基和芳基有机金属（锂，铜-锂和格氏试剂）的亲核加成收率可变，从而使迈克尔加成物8成为最有效的有机锂试剂。每个加成反应的立体选择性的程度通过测定1脱甲硅烷基化产物9的1 H NMR被证明对于起始α-甲硅烷基乙烯基磺肟亚胺在γ位分支的化合物以及当苯基锂用作亲核试剂时是合成有用的。在两种情况下，通过X射线晶体结构分析（9e和9i）确定了立体选择性。开发了一种通过一锅法将α-甲硅烷基乙烯基亚砜肟基6转化为α-取代的羧酸11的方法，该方法是在最初加入共轭物后采用原位苯硒化-氧化法。通过与文献数据比较，使用对映体纯的起始原料可以指定两种羧酸（13e和13h）的构型，因此可以间接分配初始迈克尔加成物9e和9h的相对立体化学。

  DOI：

  10.1039/p19960001673