2-chloro-N-(4-(pyridin-3-yl)thiazol-2-yl)acetamide | 57332-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-(pyridin-3-yl)thiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-chloroacetamido-4-(3'-pyridyl)-thiazole；2-chloro-N-(4-pyridin-3-yl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 57332-27-1
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃OS
• 分子量: 253.712
• InChiKey: JOCJVTFWEAYHOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-(pyridin-3-yl)thiazol-2-yl)acetamide 在 ammonium hydroxide 、 氨 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 2-glycylamido-4-(3'-pyridyl)-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Acylated 2-aminothiazole derivatives

  摘要：

  通式（I）的新酰化2-氨基噻唑衍生物，其中R1代表苯基或吡啶基，R2代表氢或较低的烷基，R3代表氢，较低的烷基或苄基，而R4和R5分别代表氢，C1-8烷基，烯丙基，羟基烷基，C3-6环烷基，β-二甲基氨基乙基基，β-二乙基氨基乙基基，苄基，2-呋喃甲基基，或者具有卤素，甲基，甲氧基或三氟甲基取代基的苯基，或者R4和R5可以与相邻的氮原子共同形成5至8个成员的聚亚甲基亚胺基，吗啡啉基，哌嗪基，N-甲基哌嗪基或N-苯基哌嗪基，通式I的化合物是抗胆碱药物。

  公开号：

  US03963735A1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-chloro-N-(4-(pyridin-3-yl)thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型强效人类软骨肉瘤 (SW1353) 抑制剂：4-(2/3/4-吡啶基)噻唑 2-乙酰胺衍生物

  摘要：

  软骨肉瘤是成人患者中最常见的软骨肉瘤。主要是在细胞应激情况下软骨细胞降解后观察到的。不幸的是，由于转移，患者的死亡率很高。在这项研究中，我们发现了一些新的 4-(2/3/4-吡啶基)噻唑2-乙酰胺衍生物，并使用色谱和光谱方法阐明了它们的结构。合成化合物的抗肿瘤活性谱是在软骨肉瘤 (SW1353) 细胞系上使用 MTT 测定和凋亡途径 (BAX, BCL-2) 进行的。此外，还进行了酪氨酸激酶活性研究，以了解潜在的作用机制。在合成的化合物中，有一些化合物对软骨肉瘤细胞表现出优异的活性。除了，化合物对健康的成纤维细胞 (L929) 细胞系没有细胞毒性。在这些化合物中，具有苯并咪唑部分的化合物的 IC 活性最高与多柔比星 (5.05±1.07 µM) 相比， 50值为 2.03±1.05 µM。结果表明，这些化合物的抗癌活性可能取决于酪氨酸激酶的抑制作用。该化合物还表现出诱导软骨肉瘤细胞凋亡。形态学和菌落观察也成功地可视化。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134260

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of 4‐aminopyrimidine or 4,6‐diaminopyrimidine derivatives as beta amyloid cleaving enzyme‐1 inhibitors
  作者：Xiufeng Xu、Peng Lü、Junjie Wang、Fengrong Xu、Lei Liang、Chao Wang、Yan Niu、Ping Xu

  DOI：10.1111/cbdd.13489

  日期：2019.5

  A series of novel aminopyrimidine and diaminopyrimidine derivatives were designed and optimized to improve their potency and permeability relative to lead compound 1 (IC50 = 37.4 μM), which was discovered in a previous virtual screening. The potency of the optimized compound, 13g (IC50 = 1.4 μM), was 26-fold greater than that of 1 based on a fluorescence resonance energy transfer assay, and a parallel

  设计和优化了一系列新颖的氨基嘧啶和二氨基嘧啶衍生物，以提高其相对于先导化合物1（IC50 = 37.4μM）的效能和渗透性，这是在先前的虚拟筛选中发现的。根据荧光共振能量转移分析，优化后的化合物13g（IC50 = 1.4μM）的效力是1的效力的26倍，而平行人工膜通透性测定表明该化合物可以通过血脑障碍。此外，几种含硒的化合物显示出良好的效力，作为抗阿尔茨海默氏病的药物值得进一步研究。
• US3963735A
  申请人：——

  公开号：US3963735A

  公开（公告）日：1976-06-15
• Acylated 2-aminothiazole derivatives
  申请人：Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar

  公开号：US03963735A1

  公开（公告）日：1976-06-15

  New acylated 2-aminothiazole derivatives of the general formula (I), ##SPC1## wherein R.sup.1 stands for phenyl group or a pyridyl group, R.sup.2 stands for hydrogen or lower alkyl, R.sup.3 stands for hydrogen, a lower alkyl group or benzyl group, and R.sup.4 and R.sup.5 each represent hydrogen, a C.sub.1-8 alkyl group, allyl group, a hydroxyalkyl group, a C.sub.3-6 cycloalkyl group, .beta.-dimethylaminoethyl group, .beta.-diethylaminoethyl group, benzyl group, 2-furylmethyl group, or a phenyl group having optionally a halogen, methyl, methoxy or trifluoromethyl substituent, or R.sup.4 and R.sup.5 may form, together with the adjacent nitrogen atom, a 5 to 8 membered polymethyleneimino group, morpholino group, piperazino group, N-methylpiperazino group or N-phenylpiperazino group, the compounds of formula I are anticholinergics.

  通式（I）的新酰化2-氨基噻唑衍生物，其中R1代表苯基或吡啶基，R2代表氢或较低的烷基，R3代表氢，较低的烷基或苄基，而R4和R5分别代表氢，C1-8烷基，烯丙基，羟基烷基，C3-6环烷基，β-二甲基氨基乙基基，β-二乙基氨基乙基基，苄基，2-呋喃甲基基，或者具有卤素，甲基，甲氧基或三氟甲基取代基的苯基，或者R4和R5可以与相邻的氮原子共同形成5至8个成员的聚亚甲基亚胺基，吗啡啉基，哌嗪基，N-甲基哌嗪基或N-苯基哌嗪基，通式I的化合物是抗胆碱药物。
• Discovery of novel potent human chondrosarcoma (SW1353) inhibitors: 4-(2/3/4-pyridyl)thiazole 2-acetamide derivatives
  作者：Göknil Pelin Coşkun、Zafer Sahin、Ömer Erdoğan、Özge Çevik、Sevde Nur Biltekin、Leyla Yurttas、Barkin Berk、Mert Ülgen、Şeref Demirayak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134260

  日期：2023.2

  Here in this study we have discovered some novel 4-(2/3/4-pyridyl)thiazole2-acetamide derivatives and elucidated their structure using chromatographic and spectroscopic methods. The antitumor activity profile for the synthesized compounds was performed using an MTT assay and apoptotic pathways (BAX, BCL-2) on the chondrosarcoma (SW1353) cell line. Besides, tyrosine kinase activity studies were also performed

  软骨肉瘤是成人患者中最常见的软骨肉瘤。主要是在细胞应激情况下软骨细胞降解后观察到的。不幸的是，由于转移，患者的死亡率很高。在这项研究中，我们发现了一些新的 4-(2/3/4-吡啶基)噻唑2-乙酰胺衍生物，并使用色谱和光谱方法阐明了它们的结构。合成化合物的抗肿瘤活性谱是在软骨肉瘤 (SW1353) 细胞系上使用 MTT 测定和凋亡途径 (BAX, BCL-2) 进行的。此外，还进行了酪氨酸激酶活性研究，以了解潜在的作用机制。在合成的化合物中，有一些化合物对软骨肉瘤细胞表现出优异的活性。除了，化合物对健康的成纤维细胞 (L929) 细胞系没有细胞毒性。在这些化合物中，具有苯并咪唑部分的化合物的 IC 活性最高与多柔比星 (5.05±1.07 µM) 相比， 50值为 2.03±1.05 µM。结果表明，这些化合物的抗癌活性可能取决于酪氨酸激酶的抑制作用。该化合物还表现出诱导软骨肉瘤细胞凋亡。形态学和菌落观察也成功地可视化。