niddanolide hemiacetal | 129251-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: niddanolide hemiacetal
• 英文别名: niddanolide；(1S,2S,3R,7R,9E,11E,14R,16R)-3,18-dihydroxy-2-methoxy-7,14-dimethyl-6,19-dioxabicyclo[14.3.0]nonadeca-9,11-diene-5,13-dione
• CAS: 129251-02-1；129312-44-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₇
• 分子量: 382.454
• InChiKey: QITZADFBXRFLBC-SFALPBECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  niddanolide hemiacetal 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟乙酸 作用下， 生成 Carbonolide B hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  Nakajima, Noriyuki; Uoto, Kouichi; Yonemitsu, Osamu, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 1, p. 5 - 8

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-5-hydroxyhex-2-enal 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 niddanolide hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. XXXIV. Facile total synthesis of carbonolides by Witting-Horner macro-cyclization and stereoselective expoxidation.

  摘要：

  以 D-葡萄糖为原料，通过 Yamaguchi 酯化 8（C1-C10）和 9（C11-C16）两个片段，然后进行 Witting-Horner 环化反应，高度立体选择性地合成了 16 元二烯酮型大环内酯苷元--碳酰内酯 B (1)、尼达诺尔内酯 (5) 和普拉烯内酯 W1 (6)。16 元二烯酮的立体选择性环氧化反应（34、35）产生了环氧烯酮型大环内酯缩合物、carbonolide A（2）和 EOP 缩合物（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.64

文献信息

• NAKAJIMA, NORIYUKI;UOTO, KOUICHI;YONEMITSU, OSAMU;HATA, TADASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 64-74
  作者：NAKAJIMA, NORIYUKI、UOTO, KOUICHI、YONEMITSU, OSAMU、HATA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——