1,2-dihydropyrazino[1,2-a]benzimidazol-3(4H)-one | 1319206-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,2-dihydropyrazino[1,2-a]benzimidazol-3(4H)-one
• 英文别名: 1,8,11-Triazatricyclo[7.4.0.0^{2,7}]trideca-2,4,6,8-tetraen-12-one；2,4-dihydro-1H-pyrazino[1,2-a]benzimidazol-3-one
• CAS: 1319206-06-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: YUSHYZUBXJQCFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydropyrazino[1,2-a]benzimidazol-3(4H)-one 、 4-(3-bromopropoxy)-1,2-dichlorobenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57%的产率得到2-[3-(3,4-dichlorophenoxy)propyl]-1,2-dihydropyrazino[1,2-a]benzimidazol-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现作为促代谢型谷氨酸受体2（mGluR2）正变构调节剂（PAMs）的二氢吡嗪并苯并咪唑衍生物。

  摘要：

  支架跳跃策略通过环化将已知的[[1-（1-甲基-1H-咪唑-2-基）甲基] -4-苯基哌啶核心（1和2）转化为稠合的[6 + 5 + 6]杂环mGluR2 PAM脚手架。药理学指导的结构活性关系（SAR）研究导致了一系列有效且代谢稳定的mGluR2 PAM。具有最平衡特征的代表性优化化合物（95）在PCP诱导的小鼠超运动模型中显示了功效，该模型揭示了新的化学型是靶向mGluR2受体的有希望的PAM导联，并为进一步的翻译研究提供了支持。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111881
• 作为产物：
  描述：

  N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-2-hydroxyacetamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到1,2-dihydropyrazino[1,2-a]benzimidazol-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现作为促代谢型谷氨酸受体2（mGluR2）正变构调节剂（PAMs）的二氢吡嗪并苯并咪唑衍生物。

  摘要：

  支架跳跃策略通过环化将已知的[[1-（1-甲基-1H-咪唑-2-基）甲基] -4-苯基哌啶核心（1和2）转化为稠合的[6 + 5 + 6]杂环mGluR2 PAM脚手架。药理学指导的结构活性关系（SAR）研究导致了一系列有效且代谢稳定的mGluR2 PAM。具有最平衡特征的代表性优化化合物（95）在PCP诱导的小鼠超运动模型中显示了功效，该模型揭示了新的化学型是靶向mGluR2受体的有希望的PAM导联，并为进一步的翻译研究提供了支持。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111881

文献信息

• Synthesis of Some New Benzimidazole Derivatives of Pharmaceutical Interest
  作者：Fawzia Zakaria El-Ablack

  DOI：10.1155/2011/723421

  日期：——

  Reaction of 2-(aminomethyl)benzimidazole dihydrochloride (1) with ethyl acetoacetate was studied to give diazepinone-benzimidazole derivative (2), while, treatment of 1 with phenylhydrazono ethylacetoacetate afforded phenylhydrazino diazepinone derivative (3). On the other hand, reaction of 1 with acetyl acetone resulted in the formation of diazepine derivative (4). The reaction of 1 with ethyl cyanoacetate was studied to give 3-aminodiazepinone derivative (5). Also the reaction of 1 with acetophenone and/or benzophenone has been investigated to give the fused imidazolines 6 and 7 respectively, while the reaction of 1 with cyclopentanone gave benzimidazolyl derivative (8). Treatment of 1 with chloroacetyl chloride gave the fused pyrazinone (9). The treatment of 1 with benzoin gave the derivative (10). The structures of the hitherto unknown compounds have been confirmed from analytical and spectral data. The newly synthesized compounds were screened for antibacterial and antifungal activity.

  对2-(氨甲基)苯并咪唑二盐酸盐（1）与乙酰乙酸乙酯的反应进行了研究，得到了一种二氮杂环-苯并咪唑衍生物（2），而将1与苯肼基乙酰乙酸酯处理后得到苯肼基二氮杂环酮衍生物（3）。另一方面，将1与乙酰丙酮反应得到了二氮杂环衍生物（4）。对1与乙基氰乙酸酯的反应进行了研究，得到了3-氨基二氮杂环酮衍生物（5）。此外，研究了1与苯乙酮和/或苯甲酮的反应，分别得到了融合的咪唑啉6和7，而将1与环戊酮反应得到苯并咪唑衍生物（8）。将1与氯乙酰氯处理后得到了融合的吡嗪酮（9）。将1与苯甲酸苄酯处理得到了衍生物（10）。这些迄今未知的化合物的结构已通过分析和光谱数据确认。新合成的化合物进行了抗菌和抗真菌活性筛选。
• Discovery of dihydropyrazino-benzimidazole derivatives as metabotropic glutamate receptor-2 (mGluR2) positive allosteric modulators (PAMs)
  作者：György Szabó、Sándor Kolok、Zoltán Orgován、Mónika Vastag、Zoltán Béni、János Kóti、Katalin Sághy、György I. Lévay、István Greiner、György M. Keserű

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111881

  日期：2020.1

  A scaffold hopping strategy converted the known 1-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl]-4-phenylpiperidine core (1 and 2) by cyclization to a fused [6 + 5+6] membered heterocyclic mGluR2 PAM scaffold. Pharmacophore guided structure-activity relationship (SAR) studies resulted in a series of potent and metabolically stable mGluR2 PAMs. A representative optimized compound (95) having the most balanced

  支架跳跃策略通过环化将已知的[[1-（1-甲基-1H-咪唑-2-基）甲基] -4-苯基哌啶核心（1和2）转化为稠合的[6 + 5 + 6]杂环mGluR2 PAM脚手架。药理学指导的结构活性关系（SAR）研究导致了一系列有效且代谢稳定的mGluR2 PAM。具有最平衡特征的代表性优化化合物（95）在PCP诱导的小鼠超运动模型中显示了功效，该模型揭示了新的化学型是靶向mGluR2受体的有希望的PAM导联，并为进一步的翻译研究提供了支持。