undec-4-en-1-yn-3-ol | 1003852-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: undec-4-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: (E)-undec-4-en-1-yn-3-ol
• CAS: 1003852-56-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: XSEMXLZWKDTMJS-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undec-4-en-1-yn-3-ol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以37.6%的产率得到(E)-undec-4-en-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Structure, Synthesis, and Biological Activity of a C-20 Bisacetylenic Alcohol from a Marine Sponge Callyspongia sp.

  摘要：

  An optically inactive C-20 bisacetylenic alcohol, (4E,16E)-icosa-4,16-diene-1,19-diyne-3,18-diol, was isolated from a marine sponge Callyspongia sp. as a result of screening of antilymphangiogenic agents from marine invertebrates. An optical resolution using chiral-phase HPLC gave each enantiomer, (-)-1 and (+)-2. Because the natural and synthetic enantiomers 1 and 2 showed different biological properties, we investigated the structure activity relationships of bisacetylenic alcohols using 11 synthetic derivatives, and it is clarified that the essential structural unit for antiproliferative activity is the "1-yn-3-ol" on both termini and that there is a minimum chain length that connects the "1-yn-3-ol" moieties.

  DOI：

  10.1021/np400297p
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-trimethylsilylundec-4-en-1-yn-3-ol 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 undec-4-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过类胡萝卜素链过程的ω-碘-和1，ω-二碘-1-炔烃的碳环化反应而不会损失碘原子

  摘要：

  描述了ω-碘-1-炔和1，ω-二碘-1-炔的原子经济碳环化反应，得到的产品中掺入了碘原子。通过催化量的LDA引发2-（2-丙炔氧基）乙基碘的环异构化，从而以高收率得到3-（碘亚甲基）四氢呋喃。用催化量的1-己炔基锂处理后，1，ω-二碘-1-炔烃有效地进行环异构化，得到（二碘亚甲基）环烷烃。二碘亚甲基产物也可以通过使用1-碘-1-己炔作为外部碘原子源，通过ω-碘-1-炔烃的碘原子转移型环化获得。分别通过使用1-溴-1-辛炔和1-辛炔来进行溴原子转移和质子转移环化。建议这些反应通过类胡萝卜素链过程进行，该过程涉及外的乙炔锂中间体-cyclization给力，我亚烷基卡宾。结果表明，该外型-cyclization立体专一性进行通过立体化学的反转在亲电子碳。

  DOI：

  10.1021/jo7021179