methyl 6-tosylnicotinate | 705931-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-tosylnicotinate
• 英文别名: Methyl 6-(4-methylphenyl)sulfonylpyridine-3-carboxylate；methyl 6-(4-methylphenyl)sulfonylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 705931-67-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: HTLCLPNCTITDLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxyethyl-1-triisopropylsilylindole 、 methyl 6-tosylnicotinate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到6-[Methoxycarbonyl-(1-triisopropylsilanyl-1H-indol-3-yl)-methyl]-nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡啶的狄尔斯-阿尔德合成

  摘要：

  在这种情况下，当甲苯磺酰氰与香豆酸甲酯 (la) 在 165°C 下纯加热并对反应产物进行色谱分析时，以 54% 的产率形成了烟酸甲苯磺酰酯 (2a)？其他几种可用的吡喃酮也在 125180°C 的温度下经受这些条件，结果不一，总结在表 P 中。使用更稳定的 6 活化腈亲二烯体（如氰草酸酯）进行的试验即使在 210°C 下也不会产生环加成产物（方程式 2）。

  DOI：

  10.1080/00304940309355365
• 作为产物：
  描述：

  香豆灵酸甲酯 、 4-甲苯磺酰氰 在 四氯化钛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到methyl 6-tosylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  吡啶的狄尔斯-阿尔德合成

  摘要：

  在这种情况下，当甲苯磺酰氰与香豆酸甲酯 (la) 在 165°C 下纯加热并对反应产物进行色谱分析时，以 54% 的产率形成了烟酸甲苯磺酰酯 (2a)？其他几种可用的吡喃酮也在 125180°C 的温度下经受这些条件，结果不一，总结在表 P 中。使用更稳定的 6 活化腈亲二烯体（如氰草酸酯）进行的试验即使在 210°C 下也不会产生环加成产物（方程式 2）。

  DOI：

  10.1080/00304940309355365

文献信息

• Base‐Mediated C4‐Selective C−H‐Sulfonylation of Pyridine**
  作者：Marius Friedrich、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/ejoc.202200915

  日期：2022.9.13

  A novel one-pot protocol for the C4-selective sulfonylation of pyridines is described. Contrary to previous methods positional selectivity is controlled by a tailored combination of base and solvent.

  描述了一种用于吡啶的 C4 选择性磺酰化的新型一锅法。与以前的方法相反，位置选择性由碱和溶剂的定制组合控制。
• Direct C–H-sulfonylation of 6-membered nitrogen-heteroaromatics
  作者：Marius Friedrich、Lisa Schulz、Kamil Hofman、Rene Zangl、Nina Morgner、Saad Shaaban、Georg Manolikakes

  DOI：10.1016/j.tchem.2021.100003

  日期：2022.3