2-methoxycarbonyl-5,6,9,10-tetrahydro-7,8-dehydro-benzocyclooctene | 1373213-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-5,6,9,10-tetrahydro-7,8-dehydro-benzocyclooctene
• 英文别名: Methyl 7,8-didehydro-5,6,9,10-tetrahydrobenzo[8]annulene-3-carboxylate；methyl 7,8-didehydro-5,6,9,10-tetrahydrobenzo[8]annulene-3-carboxylate
• CAS: 1373213-87-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: ZYXLIDSYJCOSRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-5,6,9,10-tetrahydro-7,8-dehydro-benzocyclooctene 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于快速无铜点击反应的非氟化单苯并环辛炔

  摘要：

  我们通过四步反应路径设计并合成了羧甲基单苯并环辛炔（COMBO）。COMBO是一种新型，结构简单，无氟，可直接偶联的无铜咔嗒试剂，它具有出色的反应动力学，理论计算也证明了这一点。另外，羧酸附件允许进一步缀合至生物分子或荧光标记。当将含COMBO的荧光标记物用于HeLa细胞的聚糖成像（经代谢修饰以在其细胞表面聚糖上具有叠氮唾液酸残基）时，证明了COMBO在生物正交标记方案中的效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201102329
• 作为产物：
  描述：

  香豆灵酸甲酯 、 1-bromocyclooct-1-en-5-yne 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以47%的产率得到2-methoxycarbonyl-5,6,9,10-tetrahydro-7,8-dehydro-benzocyclooctene
  参考文献：
  名称：

  用于快速无铜点击反应的非氟化单苯并环辛炔

  摘要：

  我们通过四步反应路径设计并合成了羧甲基单苯并环辛炔（COMBO）。COMBO是一种新型，结构简单，无氟，可直接偶联的无铜咔嗒试剂，它具有出色的反应动力学，理论计算也证明了这一点。另外，羧酸附件允许进一步缀合至生物分子或荧光标记。当将含COMBO的荧光标记物用于HeLa细胞的聚糖成像（经代谢修饰以在其细胞表面聚糖上具有叠氮唾液酸残基）时，证明了COMBO在生物正交标记方案中的效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201102329

文献信息

• A Non-Fluorinated Monobenzocyclooctyne for Rapid Copper-Free Click Reactions
  作者：Balázs R. Varga、Mihály Kállay、Krisztina Hegyi、Szabolcs Béni、Péter Kele

  DOI：10.1002/chem.201102329

  日期：2012.1.16

  We designed and synthesised carboxymethylmonobenzocyclooctyne (COMBO) through a four‐step reaction pathway. COMBO is a new, structurally simple, non‐fluorinated, and directly conjugable copper‐free click reagent, which shows excellent reaction kinetics, as also evidenced by theoretical calculations. Additionally, the carboxylic acid appendage allows further conjugation to biomolecules or fluorescent

  我们通过四步反应路径设计并合成了羧甲基单苯并环辛炔（COMBO）。COMBO是一种新型，结构简单，无氟，可直接偶联的无铜咔嗒试剂，它具有出色的反应动力学，理论计算也证明了这一点。另外，羧酸附件允许进一步缀合至生物分子或荧光标记。当将含COMBO的荧光标记物用于HeLa细胞的聚糖成像（经代谢修饰以在其细胞表面聚糖上具有叠氮唾液酸残基）时，证明了COMBO在生物正交标记方案中的效用。