(2S,5R)-diethyl 2,5-bis(3-cyanophenyl)-1-(1,3-diethoxy-1,3-dioxopropan-2-yl)imidazolidine-4,4-dicarboxylate | 1609178-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-diethyl 2,5-bis(3-cyanophenyl)-1-(1,3-diethoxy-1,3-dioxopropan-2-yl)imidazolidine-4,4-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (2S,5R)-2,5-bis(3-cyanophenyl)-1-(1,3-diethoxy-1,3-dioxopropan-2-yl)imidazolidine-4,4-dicarboxylate
• CAS: 1609178-95-1
• 化学式: C₃₀H₃₂N₄O₈
• 分子量: 576.606
• InChiKey: UFVRDKOJOOCJRD-RPBOFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯 、 3-氰基苯甲醛 在 6,6'-di(phenanthrenyl)phosphoric acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲亚胺的催化不对称均一，1，3-偶极环加成反应：咪唑烷的非对映和对映选择性合成

  摘要：

  甲亚胺叶立德的第一催化不对称均聚1,3-偶极环加成已经通过SPINOL衍生的手性磷酸催化的伪醛和2- aminomalonates的四组分反应成立，从而导致手性咪唑支架的立体结构具有两个立体异构中心通常具有较高的产量和良好的立体选择性（产率高达81％，所有> 20：1 dr，ee高达93％）。这个协议提供了经由一个环系统中，两个手性中心，和四个新的键的形成在单个步骤中方便地访问合成和医药学上重要的手性咪唑烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.008

文献信息

• Catalytic asymmetric homo-1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides: diastereo- and enantioselective synthesis of imidazolidines
  作者：Ren-Yi Zhu、Cong-Shuai Wang、Fei Jiang、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.008

  日期：2014.4

  The first catalytic asymmetric homo-1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides have been established via SPINOL-derived chiral phosphoric acid-catalyzed pseudo four-component reactions of aldehydes and 2-aminomalonates, resulting in the stereoselective construction of chiral imidazolidine scaffolds with two stereogenic centers in generally high yields and with good stereoselectivities (up to 81%

  甲亚胺叶立德的第一催化不对称均聚1,3-偶极环加成已经通过SPINOL衍生的手性磷酸催化的伪醛和2- aminomalonates的四组分反应成立，从而导致手性咪唑支架的立体结构具有两个立体异构中心通常具有较高的产量和良好的立体选择性（产率高达81％，所有> 20：1 dr，ee高达93％）。这个协议提供了经由一个环系统中，两个手性中心，和四个新的键的形成在单个步骤中方便地访问合成和医药学上重要的手性咪唑烷。