(2R,3R)-2-[(Hexadecylamino-phenyl-methyl)-hydroxy-phosphinoyloxy]-3-hydroxy-succinic acid dibutyl ester | 651320-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-[(Hexadecylamino-phenyl-methyl)-hydroxy-phosphinoyloxy]-3-hydroxy-succinic acid dibutyl ester
• 英文别名: [(2R,3R)-1,4-dibutoxy-3-hydroxy-1,4-dioxobutan-2-yl]oxy-[(hexadecylamino)-phenylmethyl]phosphinic acid
• CAS: 651320-49-9
• 化学式: C₃₅H₆₂NO₈P
• 分子量: 655.853
• InChiKey: ZNHXBJGPDJJLIF-NWBPNMJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-[(Hexadecylamino-phenyl-methyl)-hydroxy-phosphinoyloxy]-3-hydroxy-succinic acid dibutyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(α-hexadecylaminobenzyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (α-amino)phosphonic acid amphiphiles using chiral P–H spirophosphoranes

  摘要：

  手性 PâH spirophosphoranes 与长链亲手性醛亚胺发生反应，经过选择性水解，得到了两种对映纯形式的（δ-氨基）膦酸两性化合物。

  DOI：

  10.1039/b304420c
• 作为产物：
  描述：

  N-(phenylmethylene)-1-hexadecanamine 在 水 作用下， 反应 240.0h， 生成 (2R,3R)-2-[(Hexadecylamino-phenyl-methyl)-hydroxy-phosphinoyloxy]-3-hydroxy-succinic acid dibutyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (α-amino)phosphonic acid amphiphiles using chiral P–H spirophosphoranes

  摘要：

  手性 PâH spirophosphoranes 与长链亲手性醛亚胺发生反应，经过选择性水解，得到了两种对映纯形式的（δ-氨基）膦酸两性化合物。

  DOI：

  10.1039/b304420c

文献信息

• Asymmetric synthesis of (α-amino)phosphonic acid amphiphiles using chiral P–H spirophosphoranes
  作者：Christophe Déjugnat、Guita Etemad-Moghadam、Isabelle Rico-Lattes

  DOI：10.1039/b304420c

  日期：——

  Chiral P–H spirophosphoranes reacted with long-chain prochiral aldimines and, after selective hydrolysis, afforded (α-amino)phosphonic acid amphiphiles in both enantiopure forms.

  手性 PâH spirophosphoranes 与长链亲手性醛亚胺发生反应，经过选择性水解，得到了两种对映纯形式的（δ-氨基）膦酸两性化合物。