1-(1-cyclobutylvinyl)-4-methylbenzene | 1147123-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-cyclobutylvinyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-(1-Cyclobutylethenyl)-4-methylbenzene
• CAS: 1147123-29-2
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: VCGUBBKJOZRHJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-cyclobutylvinyl)-4-methylbenzene 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl tetrahydro-2H-pyran-4-carboxylate 在 Eosin Y 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2-cyclobutylidene-2-(p-tolyl)ethyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  可见光促进乙烯基环烷烃的脱羧烷基化/环化

  摘要：

  一种有效的可见光促进乙烯基环丙烷与烷基N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺酯通过双C-C键和单N-O键断裂脱羧烷基化的策略，采用三苯基膦和碘化锂作为光氧化还原体系合成2-烷基化3,4-二氢萘已被建立。这种烷基化/环化涉及自由基过程，并经历一系列N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺酯单电子还原、N-O键断裂、脱羧、烷基自由基加成、C-C键断裂和分子内环化。此外，使用光催化剂Na 2-曙红Y代替三苯基膦和碘化锂，当使用乙烯基环丁烷或乙烯基环戊烷作为烷基受体时获得乙烯基转移产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00486
• 作为产物：
  描述：

  1-(cyclobutyl)vinyl diphenyl phosphate 、 对甲苯基溴化镁 在 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到1-(1-cyclobutylvinyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  A Ligand Free and Room Temperature Protocol for Pd-Catalyzed Kumada−Corriu Couplings of Unactivated Alkenyl Phosphates

  摘要：

  Kumada-Corriu cross-couplings of nonactivated cyclic and acyclic vinyl phosphates with aryl magnesium reagents afforded a series of 1,1-disubtituted alkenes in good yields for most cases when the reactions were performed at room temperature with the simple palladium salt, PdCl2, without the presence of phosphine ligands.

  DOI：

  10.1021/jo900098a

文献信息

• A Ligand Free and Room Temperature Protocol for Pd-Catalyzed Kumada−Corriu Couplings of Unactivated Alkenyl Phosphates
  作者：Delphine Gauthier、Stephan Beckendorf、Thomas M. Gøgsig、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo900098a

  日期：2009.5.1

  Kumada-Corriu cross-couplings of nonactivated cyclic and acyclic vinyl phosphates with aryl magnesium reagents afforded a series of 1,1-disubtituted alkenes in good yields for most cases when the reactions were performed at room temperature with the simple palladium salt, PdCl2, without the presence of phosphine ligands.
• Visible-Light-Promoted Decarboxylative Alkylation/Cyclization of Vinylcycloalkanes
  作者：Yu Liu、Jia-Li Sui、Wen-Qin Yu、Bi-Quan Xiong、Ke-Wen Tang、Long-Jin Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00486

  日期：2023.7.7

  visible-light-promoted decarboxylative alkylation of vinylcyclopropanes with alkyl N-(acyloxy)phthalimide esters through the dual C–C bond and single N–O bond cleavage, employing triphenylphosphine and lithium iodide as the photoredox system to synthesize 2-alkylated 3,4-dihydronaphthalenes, has been established. This alkylation/cyclization involves a radical process and undergoes a sequence of N-(acyloxy)phthalimide

  一种有效的可见光促进乙烯基环丙烷与烷基N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺酯通过双C-C键和单N-O键断裂脱羧烷基化的策略，采用三苯基膦和碘化锂作为光氧化还原体系合成2-烷基化3,4-二氢萘已被建立。这种烷基化/环化涉及自由基过程，并经历一系列N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺酯单电子还原、N-O键断裂、脱羧、烷基自由基加成、C-C键断裂和分子内环化。此外，使用光催化剂Na 2-曙红Y代替三苯基膦和碘化锂，当使用乙烯基环丁烷或乙烯基环戊烷作为烷基受体时获得乙烯基转移产物。