(3S,5R,6R)-3-[(1S,2S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-1-hydroxy-propyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-one | 850532-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5R,6R)-3-[(1S,2S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-1-hydroxy-propyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-one
• 英文别名: (3S,5R,6R)-3-[(1S,2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(dibenzylamino)-1-hydroxypropyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-one
• CAS: 850532-85-3
• 化学式: C₃₁H₄₇NO₇Si
• 分子量: 573.802
• InChiKey: XQHSEKGSRSAVQC-QPRFLGGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,6R)-3-[(1S,2S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-1-hydroxy-propyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-one 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S)-4-Dibenzylamino-2,3,5-trihydroxy-pentanoic acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Ceramide Sphingolipid as a Potential Sex Pheromone of the Hair CrabErimacrus isenbeckiiUsing Butane-2,3-diacetal Desymmetrised Glycolic Acid Building Blocks

  摘要：

  报道了以头发蟹（Erimacrus isenbeckii）潜在性信息素为目标，通过非对称丁烷-2,3-二缩醛（BDA）转化甘油酸模块的立体选择性烷基化和aldol反应，实现神经酰胺鞘脂的立体选择性合成关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862361
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-O-tert-butyldimethylsilyl serinol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,5R,6R)-3-[(1S,2S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-1-hydroxy-propyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Ceramide Sphingolipid as a Potential Sex Pheromone of the Hair CrabErimacrus isenbeckiiUsing Butane-2,3-diacetal Desymmetrised Glycolic Acid Building Blocks

  摘要：

  报道了以头发蟹（Erimacrus isenbeckii）潜在性信息素为目标，通过非对称丁烷-2,3-二缩醛（BDA）转化甘油酸模块的立体选择性烷基化和aldol反应，实现神经酰胺鞘脂的立体选择性合成关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862361

文献信息

• Synthesis of a Ceramide Sphingolipid as a Potential Sex Pheromone of the Hair Crab<i>Erimacrus isenbeckii</i>Using Butane-2,3-diacetal Desymmetrised Glycolic Acid Building Blocks
  作者：Steven V. Ley、Darren J. Dixon、Sophie Lohmann、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1055/s-2005-862361

  日期：——

  A stereoselective synthesis of a ceramide sphingolipid as a potential sex pheromone of the hair crab Erimacrus isenbeckii is reported using diastereoselective alkylation and aldol reactions of butane-2,3-diacetal (BDA) desymmetrised glycolic acid building blocks as the key synthetic steps.

  报道了以头发蟹（Erimacrus isenbeckii）潜在性信息素为目标，通过非对称丁烷-2,3-二缩醛（BDA）转化甘油酸模块的立体选择性烷基化和aldol反应，实现神经酰胺鞘脂的立体选择性合成关键步骤。