6,6-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-methyl-hexan-3-ol | 1130988-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,6-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-methyl-hexan-3-ol
• 英文别名: 2-Methyl-6,6-bis(1-methylindol-3-yl)hexan-3-ol；2-methyl-6,6-bis(1-methylindol-3-yl)hexan-3-ol
• CAS: 1130988-89-4
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O
• 分子量: 374.526
• InChiKey: KNKUMRDXBKVQNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 2-methyl-5-hexyn-3-ol 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到6,6-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-methyl-hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过位点选择性金催化的吲哚向丁炔醇衍生物的加成反应合成双（吲哚基）烷烃

  摘要：

  已经开发了一种新的由金配合物催化并由内部羟基引导的炔烃的位点选择性加氢芳基化反应。因此，用吲哚和催化量的原位形成的阳离子金络合物对3-丁炔-1-醇衍生物的处理导致双（吲哚基）烷烃衍生物的形成。特别令人感兴趣的是与末端炔烃的反应，因为吲哚的两次加成发生在三键的末端碳上。反应条件非常温和，并且以高收率获得了最终的双（吲哚基）烷烃。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.09.059

文献信息

• Synthesis of bis(indolyl)alkanes by a site-selective gold-catalyzed addition of indoles to butynol derivatives
  作者：José Barluenga、Amadeo Fernández、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.09.059

  日期：2009.2

  A new site-selective hydroarylation reaction of alkynes catalyzed by gold complexes and directed by an internal hydroxyl group has been developed. Thus, the treatment of 3-butyn-1-ol derivatives with indoles and a catalytic amount of an in situ formed cationic gold complex leads to the formation of bis(indolyl)alkane derivatives. Particularly interesting is the reaction with terminal alkynes as the

  已经开发了一种新的由金配合物催化并由内部羟基引导的炔烃的位点选择性加氢芳基化反应。因此，用吲哚和催化量的原位形成的阳离子金络合物对3-丁炔-1-醇衍生物的处理导致双（吲哚基）烷烃衍生物的形成。特别令人感兴趣的是与末端炔烃的反应，因为吲哚的两次加成发生在三键的末端碳上。反应条件非常温和，并且以高收率获得了最终的双（吲哚基）烷烃。