2-[(E)-5-(4-chlorophenyl)-5-oxopent-3-enyl]-2-methylcyclohexane-1,3-dione | 1416969-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-5-(4-chlorophenyl)-5-oxopent-3-enyl]-2-methylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 1416969-77-1
• 化学式: C₁₈H₁₉ClO₃
• 分子量: 318.8
• InChiKey: LCSXXWXRGMOBLT-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-5-(4-chlorophenyl)-5-oxopent-3-enyl]-2-methylcyclohexane-1,3-dione 在 (R)-1-[(S_P)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyl-di-tert-butylphosphine 、 K⁽¹⁺⁾*H₂F^(1-)=KH₂F 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (4aS,5S,6R,8aS)-5-[(4-chlorophenyl)carbonyl]-4a-hydroxy-8a-methyl-6-trifluoroborate potassium
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜（I）催化的烯酮二酮的硼酸酯化Aldol环化反应

  摘要：

  Piñacolato？在存在手性Cu I /双膦配合物和B 2（pin）2的情况下，烯酮二酮会经历非对映异构和对映选择性去对称化，从而提供高度官能化的双环产物。该产品可用作其他转化的底物。销＝松果醇，Cy ＝环己基。

  DOI：

  10.1002/anie.201205899
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)propanal 、 4-chlorobenzoylmethylenetriphenylphosphorane 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到2-[(E)-5-(4-chlorophenyl)-5-oxopent-3-enyl]-2-methylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜（I）催化的烯酮二酮的硼酸酯化Aldol环化反应

  摘要：

  Piñacolato？在存在手性Cu I /双膦配合物和B 2（pin）2的情况下，烯酮二酮会经历非对映异构和对映选择性去对称化，从而提供高度官能化的双环产物。该产品可用作其他转化的底物。销＝松果醇，Cy ＝环己基。

  DOI：

  10.1002/anie.201205899

文献信息

• Enantioselective Copper(I)-Catalyzed Borylative Aldol Cyclizations of Enone Diones
  作者：Alan R. Burns、Jorge Solana González、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201205899

  日期：2012.10.22

  Piña colato? In the presence of a chiral CuI/bisphosphine complex and B2(pin)2, enone diones undergo diastereo‐ and enantioselective desymmetrization to deliver highly functionalized bicyclic products. The products can be used as substrates in additional transformations. pin=pinacolato, Cy=cyclohexyl.

  Piñacolato？在存在手性Cu I /双膦配合物和B 2（pin）2的情况下，烯酮二酮会经历非对映异构和对映选择性去对称化，从而提供高度官能化的双环产物。该产品可用作其他转化的底物。销＝松果醇，Cy ＝环己基。