3-(Toluene-4-sulfonyl)-pentadecanal | 92610-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(Toluene-4-sulfonyl)-pentadecanal
• 英文别名: 3-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)pentadecanal；3-(4-methylphenyl)sulfonylpentadecanal
• CAS: 92610-45-2
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃S
• 分子量: 380.592
• InChiKey: BBZZLJVXDJUOQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Toluene-4-sulfonyl)-pentadecanal 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-Pentadec-2-enal
  参考文献：
  名称：

  一种合成α，β-不饱和醛3-甲硫基-2-丙烯基对甲苯基砜的有效试剂

  摘要：

  3-甲硫基-2-丙烯基对甲苯基砜（1）与烷基卤和碱（NaH或KOH-TOMAC）的烷基在磺酰基的α位发生烷基化反应，任选生成单烷基或二烷基化产物（ 2或3），其通过TiCl 4辅助水解分别转化为β-单取代或β，β-二取代的α，β-不饱和醛（6或7），然后除去对甲苯亚磺酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81259-4
• 作为产物：
  描述：

  1-碘十二烷 在 四氯化钛 、 sodium hydride 、 copper dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(Toluene-4-sulfonyl)-pentadecanal
  参考文献：
  名称：

  一种合成α，β-不饱和醛3-甲硫基-2-丙烯基对甲苯基砜的有效试剂

  摘要：

  3-甲硫基-2-丙烯基对甲苯基砜（1）与烷基卤和碱（NaH或KOH-TOMAC）的烷基在磺酰基的α位发生烷基化反应，任选生成单烷基或二烷基化产物（ 2或3），其通过TiCl 4辅助水解分别转化为β-单取代或β，β-二取代的α，β-不饱和醛（6或7），然后除去对甲苯亚磺酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81259-4

文献信息

• OGURA, KATSUYUKI;IIHAMA, TERUYUKI;TAKAHASHI, KAZUMASA;IIDA, HIROTADA, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 25, 2671-2674
  作者：OGURA, KATSUYUKI、IIHAMA, TERUYUKI、TAKAHASHI, KAZUMASA、IIDA, HIROTADA

  DOI：——

  日期：——
• An efficient reagent for synthesis of α,β-unsaturated aldehydes 3-methylthio-2-propenyl p-tolyl sulfone
  作者：Katsuyuki Ogura、Teruyuki Iihama、Kazumasa Takahashi、Hirotada Iida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81259-4

  日期：1984.1

  Alkylation of 3-methylthio-2-propenyl p-tolyl sulfone (1) with an alkyl halide and a base (NaH or KOH-TOMAC) took place at the position α to the sulfonyl group to give optionally a mono- or dialkylated product (2 or 3), which was converted to β-monosubstituted or β,β-disubstituted α,β-unsaturated aldehyde (6 or 7), respectively, by TiCl4-assisted hydrolysis followed by the removal of p-toluenesulfinic

  3-甲硫基-2-丙烯基对甲苯基砜（1）与烷基卤和碱（NaH或KOH-TOMAC）的烷基在磺酰基的α位发生烷基化反应，任选生成单烷基或二烷基化产物（ 2或3），其通过TiCl 4辅助水解分别转化为β-单取代或β，β-二取代的α，β-不饱和醛（6或7），然后除去对甲苯亚磺酸。