(S)-2,4-diphenyl-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,4-diphenyl-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
• 英文别名: (4S)-2,4-diphenyl-4H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
• 化学式: C₂₄H₁₆O₃
• 分子量: 352.389
• InChiKey: KJTMYOPCEJVZFO-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 反式-查耳酮 在 奎宁胺 、 Boc-D-苯甘氨酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由奎宁衍生的伯胺催化的吡喃吡唑和吡喃香豆素的有效和新型对映选择性制备†

  摘要：

  在这项研究中，我们在Boc的存在下，由奎宁衍生的伯胺L7催化了吡唑啉-5-酮（或4-羟基-2-吡喃酮）与查耳酮之间的有效且新颖的对映选择性Michael /环脱水顺序反应- d -Phg-OH。以优异的对映选择性（最高93％）和中等产率获得了手性吡喃吡唑和吡喃香豆素，并以高收率（最高84％）获得了对映体选择性。

  DOI：

  10.1039/c5ob01656h

文献信息

• Effective and novel enantioselective preparation of pyranopyrazoles and pyranocoumarins that is catalyzed by a quinine-derived primary amine
  作者：Sai Yang、Liu-lan Shen、Yoon-Jung Kim、Jin-Hyun Jeong

  DOI：10.1039/c5ob01656h

  日期：——

  effective and novel enantioselective Michael/cyclodehydration sequential reaction between pyrazolin-5-one (or 4-hydroxy-2-pyrone) and chalcones that is catalyzed by a quinine-derived primary amine L7 in the presence of Boc-D-Phg-OH. Chiral pyranopyrazoles and pyranocoumarins were obtained in excellent enantioselectivities (up to 93%) with moderate yields and moderate enantioselectivities with high yields

  在这项研究中，我们在Boc的存在下，由奎宁衍生的伯胺L7催化了吡唑啉-5-酮（或4-羟基-2-吡喃酮）与查耳酮之间的有效且新颖的对映选择性Michael /环脱水顺序反应- d -Phg-OH。以优异的对映选择性（最高93％）和中等产率获得了手性吡喃吡唑和吡喃香豆素，并以高收率（最高84％）获得了对映体选择性。