9,10-bis(dimethylamino)anthracene | 118514-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis(dimethylamino)anthracene
• 英文别名: 9,10-bis(N,N-dimethylamino)anthracene；9-N,9-N,10-N,10-N-tetramethylanthracene-9,10-diamine
• CAS: 118514-17-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: NOIWYTQQXKEZPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,8-bis(dimethylamino)tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-15-carboxylate 生成 9,10-bis(dimethylamino)anthracene
  参考文献：
  名称：

  CHUNG, YONGSEOG;DUERR, BROOK F.;MCKELVEY, TIMOTHY A.;NANJAPPAN, P.;CZARNI+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1018-1032

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸乙酯 在 N-(三甲基甲硅烷基甲基)二乙胺 、 sodium hydride 、 9,10-bis(dimethylamino)anthracene 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-methyl-3',4'-dihydro-spiro[cyclopentane-1,2'-naphthalen]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced electron-transfer systems consisting of electron-donating pyrenes or anthracenes and benzimidazolines for reductive transformation of carbonyl compounds

  摘要：

  Photoinduced electron-transfer reactions of several ketone substrates were studied to evaluate the utilities of 1,6-bis(dimethyl-amino)pyrene (BDMAP), 1,6-dimethoxypyrene (DMP), 9,10-bis(dimethlylamino)anthracene (BDMAA), and 9,10-dimethoxyanthracene (DMA) as electron-donating sensitizers cooperating with 2-aryl-13-dimethylbenzimidazolines. BDMAP and DMP generally led higher conversion of ketones and better yield of reduction products compared to BDMAA and DMA. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.061

文献信息

• DEUTERATED COMPOUNDS FOR LUMINESCENT APPLICATIONS
  申请人：Herron Norman

  公开号：US20100187983A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  This invention relates to deuterated compounds that are useful in electroluminescent applications. It also relates to electronic devices in which the active layer includes such a deuterated compound.

  这项发明涉及到在电致发光应用中有用的氘化合物。它还涉及到电子设备，其中活性层包括这种氘化合物。
• Highly Twisted <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylamines as a Design Strategy to Tune Simple Aromatic Hydrocarbons as Steric Environment-Sensitive Fluorophores
  作者：Shunsuke Sasaki、Satoshi Suzuki、W. M. C. Sameera、Kazunobu Igawa、Keiji Morokuma、Gen-ichi Konishi

  DOI：10.1021/jacs.6b03749

  日期：2016.7.6

  intersection (MECI) between S1 and S0 states was found to have a Dewar-benzene like structure. Although this can be reached efficiently in liquid phase for fast internal conversion, a large amplitude motion is required to reach this MECI, which is prohibited in the solid state and caused efficient AIE. This strategy is used to find experimentally that naphthalene analogues are also efficient AIE luminogens

  从实验和理论上研究了 9,10-双 (N,N-二烷基氨基) 蒽 (BDAAs) 荧光的空间环境敏感性。提出了一种新的设计策略，可以将简单的芳烃调节为有效的聚集诱导发光 (AIE) 发光原和分子转子。对于各种 BDAA，观察到显着的斯托克斯位移和有效的固态荧光。BDAA-甲基的计算表明，在基态 (S0) 构象中，锥体胺基团高度扭曲，因此它们的孤对轨道不能与蒽 π 轨道共轭。荧光发生在 S1 最小值，其中一个或两个胺基被平面化。S1 激发态最小值的稳定性以及 S0 态的不稳定是大斯托克斯位移的起源。非绝热转变速率的实验测量表明，二烷基氨基（或强给电子）基团的对位双取代是快速内部转化的关键。发现 S1 和 S0 状态之间的最小能量圆锥交点 (MECI) 具有类似杜瓦苯的结构。虽然这可以在液相中有效地达到以实现快速内部转化，但需要大振幅运动才能达到此 MECI，这在固态中是被禁止的，并导致了高效的
• CHRYSENE DERIVATIVE MATERIALS
  申请人：Rostovtsev Vsevolod

  公开号：US20110037381A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  There is provided an electroluminescent composition. The composition includes a material having Formula I In Formula I: R 1 is the same or different at each occurrence and is selected from D, alkyl, alkoxy, silyl, and siloxane, or adjacent R 1 groups may be joined together to form a 5- or 6-membered aliphatic ring; Ar 1 and Ar 2 are the same or different and are aryl groups; a is an integer from 0 to 6; b is an integer from 0 to 2; and c is an integer from 0 to 3.

  提供了一种电致发光组合物，该组合物包括具有I式的材料。在I式中，R1在每次出现时相同或不同，并且从D，烷基，烷氧基，硅基和硅氧烷中选择，或相邻的R1基团可以连接在一起形成5或6元的脂肪环；Ar1和Ar2相同或不同，是芳基基团；a是0到6的整数；b是0到2的整数；c是0到3的整数。
• ANTHRACENE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT USING THE SAME
  申请人：Kawamura Masahiro

  公开号：US20120138914A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  An anthracene derivative represented by the following formula (1): In the formula (1), Z is a structure represented by the following formula (2). In the formula (2), at least one pair of adjacent two substituents of R 11 to R 18 form a ring represented by the following formula (3) or (4):

  一种由以下公式（1）表示的蒽衍生物： 在公式（1）中，Z是由以下公式（2）表示的结构。在公式（2）中，R11到R18中至少有一对相邻的两个取代基形成由以下公式（3）或（4）表示的环：
• Structural effects controlling the rate of the retro-Diels-Alder reaction in anthracene cycloadducts
  作者：Yongseog Chung、Brook F. Duerr、Timothy A. McKelvey、P. Nanjappan、Anthony W. Czarnik

  DOI：10.1021/jo00266a006

  日期：1989.3