N-(三甲基甲硅烷基甲基)二乙胺 | 10545-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(三甲基甲硅烷基甲基)二乙胺
• 中文别名: (二乙胺基甲基)三甲基硅烷
• 英文名称: N-<(trimethylsilyl)methyl>-N,N-diethylamine
• 英文别名: N,N-diethyl(trimethylsilyl)methylamine；(Diethylaminomethyl)-trimethylsilan；Ethanamine, N-ethyl-N-[(trimethylsilyl)methyl]-；N-ethyl-N-(trimethylsilylmethyl)ethanamine
• CAS: 10545-36-5
• 化学式: C₈H₂₁NSi
• mdl: MFCD00041346
• 分子量: 159.347
• InChiKey: NOJOYCXFJUTKLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146 °C
• 密度：
  0.769 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  24°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(三甲基甲硅烷基甲基)二乙胺 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到N,N-二乙基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  空气催化铜催化α-甲硅烷基取代的叔N-烷基胺的N-甲酰化

  摘要：

  基于铜（I）催化的α-甲硅烷基取代的叔N的氧化，有效地制备N-甲胺的位点选择方法描述了在室温下空气中的-烷基胺。氧化规程显示出优异的官能团耐受性，因为它适用于多种胺底物以及许多生物活性分子和天然产物。此外，它还用低成本的金属盐和空气中的氧气脱除由低价金属盐介导的无配体和无添加剂的胺氧化过程，这既起到末端氧化剂的作用，又作为甲酰化试剂的一部分，这在铜催化中是前所未有的。它还提供了第一种合成方法，该方法可以在非光化学反应条件下从α-甲硅烷基胺选择性生成α-氨基自由基类物质作为反应中间体。

  DOI：

  10.1039/d0gc01242d
• 作为产物：
  描述：

  diethyl-methyl-(2-trimethylsilylethyl)azanium;iodide 生成 N-(三甲基甲硅烷基甲基)二乙胺
  参考文献：
  名称：

  β-三有机硅烷基乙基铵盐中有机硅基团从碳到碳的阴离子重排

  摘要：

  β-三有机甲硅烷基乙基碘化铵与正丁基锂在HMPA /醚混合物中在-15至-20°C下反应，得到相应的α-三有机甲硅烷基烷基胺，它是通过将有机甲硅烷基中的1,4-阴离子从碳到碳的碳原子重排成碳而制得的三有机甲硅烷基乙基铵盐。还检测到少量的霍夫曼消除产物，三有机乙烯基硅烷和N，N-二烷基-2-三甲基甲硅烷基乙基胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)96125-4
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 2-bromomethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronapthalene-2-carboxylate 在 N-(三甲基甲硅烷基甲基)二乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 、 5-ethoxycarbonyl-1,2-benzo-3-oxocycloheptenone 、 ethyl 7-(7-ethoxycarbonyl-5-oxo-8,9-dihydro-6H-benzo[7]annulen-7-yl)-5-oxo-8,9-dihydro-6H-benzo[7]annulene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photoreaction of halomethyl substituted benzocyclic ketones with amines: radical cyclization and ring expansion reactions promoted through photoinduced electron transfer processes

  摘要：

  2-溴甲基-1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-甲酸乙酯 1a 或其他相关化合物 1b–d 与 Me3SiCH2NEt2 在 MeCN 水溶液中进行光反应，得到 5-氧代-6,7,8,9 乙酯-四氢苯并环庚烯-7-羧酸酯2a或相应的扩环产物2a-d。

  DOI：

  10.1039/a703974c

文献信息

• Metal‐Free Aminomethylation of Aromatic Sulfones Promoted by Eosin Y
  作者：Thibault Thierry、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1002/chem.202102124

  日期：2021.10.25

  A photocatalytic aminomethylation of heterocycles with organic dye is reported. The C−C bond formation through a aminomethyl radical formation enables access to a series of functionalized heterocycles in one step with no need of transition metals.

  报道了杂环与有机染料的光催化氨甲基化。通过氨基甲基自由基形成的 C-C 键可以一步获得一系列功能化的杂环，而无需过渡金属。
• Novel photoadditions of tertiary amines to the α-position of α,β-unsaturated γ,δ-epoxy nitriles
  作者：Keitaro Ishii、Satoshi Hakamada、Mayumi Nagano、Masahiro Noji、Shigeo Sugiyama、Masashi Kotera、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1039/b110372e

  日期：2002.6.27

  photoreactions of α,β-unsaturated γ,δ-epoxy nitriles 1, 2, 13 and 16 with triethylamine give rise to novel 1 ∶ 1 α-adducts (e.g., 5) efficiently. After treatment with silica gel, the adducts undergo retro-Michael reaction leading to the corresponding α-alkylidenenitrile derivatives (e.g., 3). The epoxy nitrile 1 also reacts with various tertiary amines to afford α-adducts. The reaction of 1 and the silylamine

  α，β-不饱和γ，δ-环氧的光反应 腈 1，2，13和16与三乙胺引起新的1：1的α-加合物（例如，5）有效。治疗后硅石凝胶，该加合物经历逆向迈克尔反应，导致相应的α-alkylidenenitrile衍生物（例如，3）。环氧腈 1也会与各种反应叔胺提供α-加合物。1与甲硅烷基胺24的反应主要产生亚甲基衍生物22和甲硅烷基化合物25 与处理后硅石凝胶。该反应可以通过来自胺 到兴奋的环氧树脂 腈。
• Preparation of 1,4-Dicyanobenzene Derivatives and the Substituent Effect of the Sensitizers on Photoinduced Electron-Transfer Reactions
  作者：Kazuhiko Osoda、Xavier Pannecoucke、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1995.1119

  日期：1995.12

  Substituted 1,4-dicyanobenzenes are prepared as electron-accepting photosensitizers. The efficiency of some photosensitized reactions is influenced remarkably by the substituent(s) of 1,4-dicyanobenzene. By using mono or dimethylated dicyanobenzene, the reactions proceed more rapidly as compared with that by using 1,4-dicyanobenzene itself.

  取代的 1,4-二氰基苯被制备为电子接受光敏剂。一些光敏反应的效率受 1,4-二氰基苯取代基的显着影响。与使用 1,4-二氰基苯本身相比，使用单或二甲基二氰基苯的反应进行得更快。
• Electron-transfer photochemistry of .alpha.-silylamine-cyclohexenone systems. Medium effects on reaction pathways followed
  作者：Ung Chan Yoon、Jin Uk Kim、Eietsu Hasegawa、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/ja00248a063

  日期：1987.7

  demonstrated how photostimulated electron-transfer (SET) processes of ..cap alpha..-trialkylsilyl-substituted electron donors can be employed to generate free radical systems. Initial efforts focused on SET processes of iminium salts. Recently, the authors expanded this methodology to include arenecarbonitriles. In this communication they report on the SET photochemistry of ..cap alpha..,..beta..-unsaturated

  此前，作者展示了..cap α..-三烷基甲硅烷基取代的电子供体的光刺激电子转移 (SET) 过程如何用于生成自由基系统。最初的努力集中在亚胺盐的 SET 工艺上。最近，作者将这种方法扩展到包括芳烃碳腈。在这篇通讯中，他们报告了..cap alpha..,..beta..-不饱和环己烯酮与..cap alpha..-甲硅烷基叔胺供体的SET光化学。
• Reaction of (dialkylaminomethyl)trimethylsilanes with benzyne
  作者：Yoshiro Sato、Toyohiko Aoyama、Hideaki Shirai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80716-0

  日期：1974.12

  Reactions of (dialkylaminomethyl)trimethylsilanes [dimethylamino-, diethylamino-, pyrrolidino- and morpholino-] with benzyne in THF gave two types of aniline derivatives: N-alkyl-N-(1-trimethylsilylalkyl)anilines and N-alkyl-N-trimethylsilylmethylanilines. From (piperidinomethyl)trimethylsilane, however, unexpected 1-(α-trimethylsilylbenzyl)piperidine was obtained together with N-(4-pentenyl)-N-tr

  （二烷基氨基甲基）三甲基硅烷[二甲基氨基-，二乙基氨基-，吡咯烷基-和吗啉代-]与苯炔在THF中的反应产生两种类型的苯胺衍生物：N-烷基-N-（1-三甲基甲硅烷基烷基）苯胺和N-烷基-N-三甲基甲硅烷基甲基苯胺。然而，从（哌啶子基甲基）三甲基硅烷，与N-（4-戊烯基）-N-三甲基甲硅烷基甲基苯胺一起获得了出人意料的1-（α-三甲基甲硅烷基苄基）哌啶。

表征谱图