3-ethyl-4-[2-(hydroxy)ethyl]-2-azetidinone | 83934-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-ethyl-4-[2-(hydroxy)ethyl]-2-azetidinone
• 英文别名: 3-Ethyl-4-(2-hydroxyethyl)-azetidin-2-one；3-ethyl-4-(2-hydroxyethyl)azetidin-2-one
• CAS: 83934-92-3；83934-93-4；108606-96-8；114418-52-9；114418-53-0；115887-56-4；115887-57-5；148153-93-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD19218601
• 分子量: 143.186
• InChiKey: GJNRPRGXKOZENU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-4-[2-(hydroxy)ethyl]-2-azetidinone 在 potassium permanganate 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (3R,4R)-3-ethyl-4-<3-diazo-2-oxo-3-<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>propyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  一种简便的反式（+）-4-羧甲基-3-乙基氮杂环丁烷-2-酮的合成方法及其转化为天然PS-5的方法

  摘要：

  描述了一种新的简单的反式-4-羧甲基-3-乙基氮杂环丁烷-2-酮的合成方法及其光学分辨率。通过五个步骤将（+）酸转化为天然碳青霉烯抗生素（+）PS-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87545-0
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-benzyloxyethyl)-3-ethyl-azetidin-2-one 在 钯 溶剂黄146 、 甲醇 、 potassium carbonate 、 甲苯 、 水 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 以yielding 9.7 g of 3-ethyl-4-(2-hydroxyethyl)-azetidin-2-one as a 6:4 cis/trans mixture的产率得到3-ethyl-4-[2-(hydroxy)ethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Novel .beta.-lactam acetic acid derivatives

  摘要：

  新的.beta.-内酰胺乙酸衍生物I ##STR1## 其中R代表烷基，氨基取代的烷基，保护的氨基，单烷基或双烷基氨基，羟基，保护的羟基或烷氧基，以及烯基，它们的盐在制备1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯类抗生素II ##STR2## 的中间体中是有用的。制备.beta.-内酰胺乙酸衍生物I的过程以及从I酸开始导致抗生素II的整个过程也被要求。

  公开号：

  US04576746A1

文献信息

• Novel beta-lactam derivatives
  申请人：GRUPPO LEPETIT S.P.A.

  公开号：EP0093915A1

  公开（公告）日：1983-11-16

  New β-lactam antibiotics of the general formula wherein R is (C1-C6)alkyl or (C3C6)alkenyl, n is zero or one and the stylized group represents a mono- or polycyclic N-containing heterocyclic group, and their pharmaceutically acceptable salts and esters. Also described and claimed are the process for preparing the new compounds and the pharmaceutical compositions containing them.

  通式如下的新型β-内酰胺类抗生素 其中 R 是（C1-C6）烷基或（C3C6）烯基，n 是 0 或 1，且定型基团 代表单环或多环含 N 杂环基团，以及它们的药学上可接受的盐和酯。本发明还描述了新化合物的制备过程以及含有这些化合物的药物组合物。
• Chelation-controlled enantioselective synthesis of key intermediates for the preparation of carbapenem antibiotics PS-5 and 1.beta.-methyl-PS-5
  作者：Cesare Gennari、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1021/jo00252a025

  日期：1988.8
• New beta-lactam acetic acid derivatives, the process for preparing them, and their use as intermediates for 1-azabicyclo(3.2.0.)hept-2-ene antibiotics
  申请人：GRUPPO LEPETIT S.P.A.

  公开号：EP0060416B1

  公开（公告）日：1986-08-20
• US4348320A
  申请人：——

  公开号：US4348320A

  公开（公告）日：1982-09-07
• US4543257A
  申请人：——

  公开号：US4543257A

  公开（公告）日：1985-09-24