propan-2-yl (Z)-2-but-2-ynoxyhex-2-en-4-ynoate | 1289115-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: propan-2-yl (Z)-2-but-2-ynoxyhex-2-en-4-ynoate
• CAS: 1289115-96-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: HHIKLUVKWCATLH-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propan-2-yl (Z)-2-but-2-ynoxyhex-2-en-4-ynoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 isopropyl 4-methyl-2-oxo-3-(prop-1-yn-1-yl)hexa-4,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基乙烯基醚的Gosteli-Claisen重排：级联分子重排

  摘要：

  已经研究了2-烷氧基羰基取代的炔丙基乙烯基醚的二价反应性。根据条件的不同，催化的和未催化的Gosteli-Claisen重排触发下游转化，该转化从最初形成的γ-烯基α-酮酸酯到高度取代的呋喃和环戊烯级联。为了支持机械学说，揭示了使用B1B95和B3LYP功能的DFT研究的结果。

  DOI：

  10.1021/ol200558j
• 作为产物：
  描述：

  Propan-2-yl 2-but-2-ynoxyacetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 、 propan-2-yl (Z)-2-but-2-ynoxyhex-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基乙烯基醚的Gosteli-Claisen重排：级联分子重排

  摘要：

  已经研究了2-烷氧基羰基取代的炔丙基乙烯基醚的二价反应性。根据条件的不同，催化的和未催化的Gosteli-Claisen重排触发下游转化，该转化从最初形成的γ-烯基α-酮酸酯到高度取代的呋喃和环戊烯级联。为了支持机械学说，揭示了使用B1B95和B3LYP功能的DFT研究的结果。

  DOI：

  10.1021/ol200558j

文献信息

• Gosteli−Claisen Rearrangement of Propargyl Vinyl Ethers: Cascading Molecular Rearrangements
  作者：Annika Gille、Julia Rehbein、Martin Hiersemann

  DOI：10.1021/ol200558j

  日期：2011.4.15

  The ambivalent reactivity of 2-alkoxycarbonyl-substituted propargyl vinyl ethers has been explored. Depending on the conditions, the catalyzed and uncatalyzed Gosteli−Claisen rearrangement triggers downstream transformations that cascade from initially formed γ-allenyl α-keto esters to highly substituted furanes and cyclopentenes. In support of a mechanistic hypothesis, the results of a DFT study using

  已经研究了2-烷氧基羰基取代的炔丙基乙烯基醚的二价反应性。根据条件的不同，催化的和未催化的Gosteli-Claisen重排触发下游转化，该转化从最初形成的γ-烯基α-酮酸酯到高度取代的呋喃和环戊烯级联。为了支持机械学说，揭示了使用B1B95和B3LYP功能的DFT研究的结果。