2-(trichloromethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(trichloromethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-(trichloromethyl)-1H-benzimidazole-5-carbonitrile；2-(Trichloromethyl)-1h-benzimidazole-6-carbonitrile；2-(trichloromethyl)-3H-benzimidazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₉H₄Cl₃N₃
• 分子量: 260.51
• InChiKey: MDMDLULSQORPNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trichloromethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-cyano-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2018119395A8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲腈 、 2,2,2-三氯乙酰亚胺酸甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2-(trichloromethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为共价三嗪骨架结构单元的腈官能化多齿 N-杂环的合成

  摘要：

  基于多齿配体的共价三嗪框架 (CTF) 是非常有前途的固定催化金属配合物的载体。CTF 的模块化特性允许根据其特定应用定制组成、结构和功能。因此，获得广泛的螯合构件是必不可少的。在这方面，我们使用新的腈官能化 N-杂环配体扩展了当前可用的 CTF 构建块集。本文介绍了六种配体的合成，这些配体在芳香系统的范围和齿数方面有所不同。新的构建块可能有助于合理设计增强的催化支持材料。

  DOI：

  10.1055/a-1626-5749

文献信息

• [EN] MATRIPTASE 2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE MATRIPTASE 2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DISC MEDICINE INC

  公开号：WO2020072580A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The present invention provides compounds for inhibiting matriptase 2, or a mutant thereof, and compositions and methods of use thereof.

  本发明提供了用于抑制matriptase 2或其突变体的化合物，以及它们的组合物和使用方法。
• INDOLECARBOXAMIDES AND BENZIMIDAZOLECARBOXAMIDES AS INSECTICIDES AND ACARICIDES
  申请人：Heil Markus

  公开号：US20140088167A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) in which R 1 to R 6 , A, Y, X, G, n and m are each as defined in the description—and to a process for preparation thereof and to the use thereof as insecticides and acaricides.

  本发明涉及通式（I）中的化合物，其中R1至R6、A、Y、X、G、n和m如描述中所定义，并涉及其制备方法以及作为杀虫剂和杀螨剂的用途。
• Structure-guided design of α-amino acid-derived Pin1 inhibitors
  作者：Andrew J. Potter、Stuart Ray、Louisa Gueritz、Claire L. Nunns、Christopher J. Bryant、Simon F. Scrace、Natalia Matassova、Lisa Baker、Pawel Dokurno、David A. Robinson、Allan E. Surgenor、Ben Davis、James B. Murray、Christine M. Richardson、Jonathan D. Moore

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.090

  日期：2010.1

  The peptidyl prolyl cis/trans isomerase Pin1 is a promising molecular target for anti-cancer therapeutics. Here we report the structure-guided evolution of an indole 2-carboxylic acid fragment hit into a series of alpha-benzimidazolyl-substituted amino acids. Examples inhibited Pin1 activity with IC50 < 100 nM, but were inactive on cells. Replacement of the benzimidazole ring with a naphthyl group resulted in a 10-50-fold loss in ligand potency, but these examples downregulated biomarkers of Pin1 activity and blocked proliferation of PC3 cells. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COMPOUNS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Aquinnah Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP3557998A1

  公开（公告）日：2019-10-30
• MATRIPTASE 2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Disc Medicine, Inc.

  公开号：EP3860636A1

  公开（公告）日：2021-08-11