ethyl 2-amino-5-cyanoindan-2-carboxylate | 1092449-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-5-cyanoindan-2-carboxylate
• 英文别名: 2-Amino-5-cyano-indan-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-amino-5-cyano-1,3-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 1092449-34-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: RAHUAVMSFYZQAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-5-cyanoindan-2-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 2-(tert-butyloxycarbonylamino)-5-cyanoindan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  季硝基氮氧化物 α-氨基酸：合成、构型和构象分配以及物理化学性质

  摘要：

  为了扩展目前极其有限的已知硝酰基氮氧化合物 α-氨基酸库，我们在此报告了一种新型的、构象受限的、四元的、手性残基 Aic(CN) 的合成，并随后将其转化为蓝色的咪唑啉基硝酰基含氮氧化物的α-氨基酸，Aic(NN)。检查了脱保护和肽偶联反应。Aic(NN) 的构型分配是通过适当三肽的 X 射线晶体学分析实现的。后一项研究伴随着红外吸收构象分析，强烈支持 Aic(NN) 残基是一种有效的肽转折形成剂的观点。还描述了其衍生物和三肽的许多光谱和磁性特性。与未来应用特别相关的是其 UV/Vis 吸收、NMR、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301765
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯腈 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 水 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ethyl 2-amino-5-cyanoindan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  季硝基氮氧化物 α-氨基酸：合成、构型和构象分配以及物理化学性质

  摘要：

  为了扩展目前极其有限的已知硝酰基氮氧化合物 α-氨基酸库，我们在此报告了一种新型的、构象受限的、四元的、手性残基 Aic(CN) 的合成，并随后将其转化为蓝色的咪唑啉基硝酰基含氮氧化物的α-氨基酸，Aic(NN)。检查了脱保护和肽偶联反应。Aic(NN) 的构型分配是通过适当三肽的 X 射线晶体学分析实现的。后一项研究伴随着红外吸收构象分析，强烈支持 Aic(NN) 残基是一种有效的肽转折形成剂的观点。还描述了其衍生物和三肽的许多光谱和磁性特性。与未来应用特别相关的是其 UV/Vis 吸收、NMR、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301765

文献信息

• SUBSTITUTED BENZOYLAMINO-INDAN-2-CARBOXYLIC ACIDS AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：CAULFIELD Thomas J.

  公开号：US20100113462A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to novel compounds of the formula I: wherein in any of its stereoisomeric forms or a mixture of stereoisomeric forms in any ratio, or a physiologically acceptable salt thereof, wherein the substituents are as described herein. The inventive compounds have CXCR5 inhibitory activity are particularly useful in treating or preventing various inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, lupus, Crohn's Disease, associated with the modulation of the human CXCR5 receptor.

  本发明涉及公式I的新化合物：其中在其任何立体异构形式或立体异构形式的混合物中以任何比例，或其生理上可接受的盐，其中取代基如此描述。这些创新化合物具有CXCR5抑制活性，特别适用于治疗或预防各种炎症性疾病，例如类风湿性关节炎，多发性硬化症，红斑狼疮，克罗恩病，与人类CXCR5受体调节相关。
• Substituted benzoylamino-indan-2-carboxylic acids and related compounds
  申请人：Caulfield Thomas Joseph

  公开号：US08569535B2

  公开（公告）日：2013-10-29

  The present invention relates to novel compounds of the formula Ia: in any of its stereoisomeric forms or a mixture of stereoisomeric forms in any ratio, or a physiologically acceptable salt thereof, wherein the substituents are as described herein. The inventive compounds have CXCR5 inhibitory activity, and are particularly useful in treating or preventing various inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, lupus, Crohn's Disease, associated with the modulation of the human CXCR5 receptor.

  本发明涉及公式Ia的新化合物：以其立体异构体形式或任何比例的立体异构体混合物或其生理上可接受的盐，其中取代基如本文所述。这些创新化合物具有CXCR5抑制活性，并且在治疗或预防各种炎症性疾病方面特别有用，例如类风湿性关节炎，多发性硬化症，狼疮，克隆氏病，与人类CXCR5受体调节有关。
• WO2008/151211
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8569535B2
  申请人：——

  公开号：US8569535B2

  公开（公告）日：2013-10-29
• [EN] SUBSTITUTED BENZOYLAMINO-INDAN-2-CARBOXYLIC ACIDS AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] ACIDES BENZOYLAMINO-INDAN-2-CARBOXYLIQUES SUBSTITUÉS ET COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2008151211A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  [EN] The present invention relates to A compound of the formula Ia wherein in any of its stereoisomers forms or a mixture of stereoisomeric forms in any ratio, or a physiologically acceptable salt thereof, wherein the substituents are as described herein. The inventive compounds have CXCR5 inhibitory activity are particularly useful in treating or preventing various inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, lupus, Crohn's Disease, associated with the modulation of the human CXCR5 receptor.
  [FR] La présente invention concerne un composé A de formule Ia sous l'une quelconque de ses formes stéréoisomères ou un mélange de formes stéréoisomères sous un rapport quelconque, ou un sel physiologiquement acceptable de celui-ci, les substituants étant tels que décrits ici. Les composés inventifs ont une activité inhibitrice de CXCR5 et sont particulièrement utiles pour traiter ou prévenir diverses maladies inflammatoires, telles que la polyarthrite rhumatoïde, la sclérose en plaques, le lupus, la maladie de Crohn, associées à la modulation du récepteur de CXCR5 humain.