6,12-dibutyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,12-dibutyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂
• 分子量: 368.522
• InChiKey: IGJJLXQFAIWGCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(1H-Indol-2-yl)-pentyl]-1H-benzotriazole 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到6,12-dibutyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 2-Substituted Indoles and Indolo[3,2-b]carbazoles from 2-(Benzotriazol-1-ylmethyl)indole

  摘要：

  Replacement of the benzotriazole moiety of N-alkyl-2-(1-benzotriazol-1-ylalkyl)indo 6 and 9, prepared from 1-propargylbenzotriazole and o-iodoaniline followed by alkylation, with Grignard reagents gave the corresponding 2-substituted indoles 10 in good yield. Treatment of compounds 6 or 9 with zinc chloride afforded 6,12-disubstituted-6,12-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles 11 in moderate to good yields. 6,12-Disubstituted-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles 13 were prepared readily and in good yield from 2-(benzotriazol-1-ylalkyl)indoles 8 via dimerization in the presence of zinc chloride followed by dehydrogenation on exposure to air.

  DOI：

  10.1021/jo00116a026

文献信息

• Syntheses of 6,12-disubstituted 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles, including 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole-6,12-dicarbaldehyde, an extremely efficient ligand for the TCDD (Ah) receptor
  作者：Joakim Tholander、Jan Bergman

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00733-4

  日期：1999.10

  6,12-disubstituted 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles have been synthesized via a range of methods: a) double Fischer indolization of the bis-phenylhydrazone of 2,5-dimethyl-1,4-cyclohexanedione, b) condensation of indole with aliphatic aldehydes, and c) Pd-mediated cyclization of a diphenyl phenylenediamine derivative. Most notably, 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole-6,12-dicarbaldehyde has been

  通过一系列方法合成了对称和不对称的6,12-二取代的5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑：a）2,5-二甲基-1,4的双-苯基hydr的双费歇尔吲哚化-环己二酮，b）吲哚与脂族醛的缩合，和c）Pd介导的二苯基苯二胺衍生物的环化。最显着地，已经合成了5，11-二氢吲哚并[3，2- b ]咔唑-6，12-二甲醛，由此证实了先前指定的结构。该化合物是TCDD（Ah）受体的极其有效的配体。