4-(piperidine-1-yl)anthra[1,2-c][1,2,5]thiadiazole-6,11-dione | 33491-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-(piperidine-1-yl)anthra[1,2-c][1,2,5]thiadiazole-6,11-dione
• 英文别名: 4-Piperidin-1-ylnaphtho[3,2-e][2,1,3]benzothiadiazole-6,11-dione；4-piperidin-1-ylnaphtho[3,2-e][2,1,3]benzothiadiazole-6,11-dione
• CAS: 33491-13-3
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 349.413
• InChiKey: JMEAFAVEBXDIIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氨基蒽醌 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(piperidine-1-yl)anthra[1,2-c][1,2,5]thiadiazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估4-取代的蒽[2,1-c] [1,2,5]噻二唑-6,11-二酮衍生物作为新型非喜树碱拓扑异构酶I抑制剂。

  摘要：

  以前，4-tosylanthra [1,2-c] [1,2,5]噻二唑-6,11-二酮（1）通过基于结构的虚拟筛选被鉴定为新型非喜树碱拓扑异构酶I（Top1）抑制剂。在此，设计并合成了一系列的4-取代的衍生物。他们中的大多数显示出强效的Top1抑制活性。还在A549，HCT-116和ZR-75-30人癌细胞系中评估了它们的体外抗增殖活性。化合物8s对HCT-116和ZR-75-30细胞株具有良好的抗增殖活性，IC50分别为0.52μM和0.42μM。Top1展开分析和分子建模研究使这种新型抑制剂的作用方式合理化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.039

文献信息

• HETEROCYCLIC FUSED ANTHRAQUINONE DERIVATIVES, MANUFACTURING METHOD AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION USING THEREOF
  申请人：NATIONAL DEFENSE MEDICAL CENTER

  公开号：US20130289028A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  A heterocyclic fused anthraquinone derivatives, which is represented by a formula (I): wherein R 1 is a substituent being one selected from a group consisting of hydrogen, halogens, aminoalkyl group, sulfoalkyl group, haloalkyl group, piperazino group, sulfonyl group, morpholino group, alkali group or one substituent represented by a formula (II): wherein R 2 is amino group, oxyl group or a thiol group. In the meantime, a method for manufacturing the above-mentioned heterocyclic fused anthraquinone derivatives and a pharmaceutical composition using thereof are also disclosed here.

  一个杂环融合蒽醌衍生物，由公式（I）表示： 其中R1是一个取代基，选自由氢、卤素、氨基烷基团、磺酸烷基团、卤代烷基团、哌嗪基团、磺酰基团、吗啉基团、碱基团或一个由公式（II）表示的取代基组成的组： 其中R2是氨基、氧基或硫醇基团。同时，还披露了一种制造上述杂环融合蒽醌衍生物的方法以及使用该衍生物的药物组合物。
• US8877748B2
  申请人：——

  公开号：US8877748B2

  公开（公告）日：2014-11-04
• Design, synthesis and evaluation of 4-substituted anthra[2,1-c][1,2,5]thiadiazole-6,11-dione derivatives as novel non-camptothecin topoisomerase I inhibitors
  作者：Guoqiang Dong、Yuxin Fang、Yang Liu、Na Liu、Shanchao Wu、Wannian Zhang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.039

  日期：2017.5

  non-camptothecin topoisomerase I (Top1) inhibitor by structure-based virtual screening. Herein, a series of 4-substituted derivatives were designed and synthesized. Most of them showed potent Top1 inhibitory activity. Their in vitro antiproliferative activity was also evaluated in A549, HCT-116 and ZR-75-30 human cancer cell lines. Compound 8s showed good antiproliferative activity with IC50 of 0.52μM and

  以前，4-tosylanthra [1,2-c] [1,2,5]噻二唑-6,11-二酮（1）通过基于结构的虚拟筛选被鉴定为新型非喜树碱拓扑异构酶I（Top1）抑制剂。在此，设计并合成了一系列的4-取代的衍生物。他们中的大多数显示出强效的Top1抑制活性。还在A549，HCT-116和ZR-75-30人癌细胞系中评估了它们的体外抗增殖活性。化合物8s对HCT-116和ZR-75-30细胞株具有良好的抗增殖活性，IC50分别为0.52μM和0.42μM。Top1展开分析和分子建模研究使这种新型抑制剂的作用方式合理化。