2-[1-(3-benzyloxyphenyl)vinyl]-3-methoxybenzoic acid benzyl ester | 302836-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-(3-benzyloxyphenyl)vinyl]-3-methoxybenzoic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 3-methoxy-2-[1-(2-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]benzoate
• CAS: 302836-70-0
• 化学式: C₃₀H₂₆O₄
• 分子量: 450.534
• InChiKey: WAENITWQGJFEEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(3-benzyloxyphenyl)vinyl]-3-methoxybenzoic acid benzyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31%的产率得到3-(2-Benzyloxy-phenyl)-3-hydroxymethyl-4-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  经由分子内环化事件合成巴拉诺尔的二苯甲酮片段。

  摘要：

  已有研究报道使用7-外基自由基环化或分子内Heck反应作为构建PKC抑制剂balanol的二苯甲酮片段的关键步骤。尽管前一种方法不成功，但与竞争的八元环相比，Heck反应对于两个完全官能化的芳基亚基偶联是可行的，这些亚基提供了区域选择性地以芳基亚烷基为主要成分的联芳基七元内酯。内酯。内酯的水解，然后用四氧化钌的氧化裂解烯烃，完成了苯甲酮单元的这种短暂合成。

  DOI：

  10.1021/jo000750r
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Methoxy-2-vinylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 在 四氯化碳 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[1-(3-benzyloxyphenyl)vinyl]-3-methoxybenzoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of an intramolecular Heck reaction for the construction of the balanol aryl core structure

  摘要：

  The highly functionalized aryl core structure of balanol has been synthesized employing a regioselective intramolecular Heck reaction as the key step. This approach can potentially lead to new types of analogues of the potent PKC inhibitor. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00907-7

文献信息

• Application of an intramolecular Heck reaction for the construction of the balanol aryl core structure
  作者：Marie-Pierre Denieul、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00907-7

  日期：1999.6

  The highly functionalized aryl core structure of balanol has been synthesized employing a regioselective intramolecular Heck reaction as the key step. This approach can potentially lead to new types of analogues of the potent PKC inhibitor. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the Benzophenone Fragment of Balanol via an Intramolecular Cyclization Event
  作者：Marie-Pierre Denieul、Bolette Laursen、Rita Hazell、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo000750r

  日期：2000.9.1

  Studies are reported on the use of either a 7-exo radical cyclization or an intramolecular Heck reaction as the key step for the construction of the benzophenone fragment of the PKC inhibitor, balanol. Whereas, the former approach was unsuccessful, the Heck reaction proved to be viable for the coupling of two fully functionalized aryl subunits affording regioselectively a biaryl seven-membered lactone

  已有研究报道使用7-外基自由基环化或分子内Heck反应作为构建PKC抑制剂balanol的二苯甲酮片段的关键步骤。尽管前一种方法不成功，但与竞争的八元环相比，Heck反应对于两个完全官能化的芳基亚基偶联是可行的，这些亚基提供了区域选择性地以芳基亚烷基为主要成分的联芳基七元内酯。内酯。内酯的水解，然后用四氧化钌的氧化裂解烯烃，完成了苯甲酮单元的这种短暂合成。