tert-butyl (R)-2-<(benzyloxy)carbonylamino>-3-(furan-2-yl)propanoate | 161282-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-<(benzyloxy)carbonylamino>-3-(furan-2-yl)propanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-3-(furan-2-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 161282-48-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: YSTVUHRHUNGMDW-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-<(benzyloxy)carbonylamino>-3-(furan-2-yl)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dicyclohexylammonium (R)-2-<(benzyloxy)carbonylamino>-3-(furan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （Z）-α-氨基-αβ-二氢化酯的不对称加氢合成对映体纯的D-和L-（杂芳基）丙氨酸

  摘要：

  由二磷杂铑催化剂催化的各种甲基和叔丁基（Z）-2-（酰基氨基）-3-（杂芳基）丙烯酸酯的均相不对称氢化反应（见1a-f和2a-d，f，g，分别）对合成对映体纯的3-呋喃基，3-噻吩基和3-吡咯基丙氨酸进行了研究（参见3a–f和4a–d，g；方案1）。使用磷酸甘氨酸酯法（方案1）以高收率制备了前体（Z）-α-氨基-α，β-二氢化酯1a-f和2a-d，f，g。异构纯（Z）-α-氨基-α，β-二氢化酯需要获得不对称氢化中最高的对映体过量（ee's），而叔丁基酯策略从获得纯净的（Z）-α-氨基-α，β-二氢氢化酯，在氢化反应中获得较高的ee值。最后，与甲基酯系列相反，叔丁基酯4a-d，g的脱保护很容易使用CF 3 CO 2 H进行，没有任何消旋作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770518
• 作为产物：
  描述：

  (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 BF4 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 四甲基胍 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -30.0~40.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl (R)-2-<(benzyloxy)carbonylamino>-3-(furan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （Z）-α-氨基-αβ-二氢化酯的不对称加氢合成对映体纯的D-和L-（杂芳基）丙氨酸

  摘要：

  由二磷杂铑催化剂催化的各种甲基和叔丁基（Z）-2-（酰基氨基）-3-（杂芳基）丙烯酸酯的均相不对称氢化反应（见1a-f和2a-d，f，g，分别）对合成对映体纯的3-呋喃基，3-噻吩基和3-吡咯基丙氨酸进行了研究（参见3a–f和4a–d，g；方案1）。使用磷酸甘氨酸酯法（方案1）以高收率制备了前体（Z）-α-氨基-α，β-二氢化酯1a-f和2a-d，f，g。异构纯（Z）-α-氨基-α，β-二氢化酯需要获得不对称氢化中最高的对映体过量（ee's），而叔丁基酯策略从获得纯净的（Z）-α-氨基-α，β-二氢氢化酯，在氢化反应中获得较高的ee值。最后，与甲基酯系列相反，叔丁基酯4a-d，g的脱保护很容易使用CF 3 CO 2 H进行，没有任何消旋作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770518

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure<scp>D</scp>- and<scp>L</scp>-(Heteroaryl)alanines by asymmetric hydrogenation of (<i>Z</i>)-α-amino-αβ-didehydro esters
  作者：Thierry Masquelin、Emil Broger、Klaus Müller、Rudolf Schmid、Daniel Obrecht

  DOI：10.1002/hlca.19940770518

  日期：1994.8.10

  Isomerically pure (Z)-α-amino-α,β-didehydro esters were required to obtain the highest enantiomeric excesses (ee's) in the asymmetric hydrogenation, and the tert-butyl-ester strategy was beneficial in terms of both getting pure (Z)-α-amino-α,β-didehydro esters and obtaining high ee's in the hydrogenation. Finally, in contrast to the methyl-ester series, deprotection of the tert-butyl esters 4a–d, g was easily

  由二磷杂铑催化剂催化的各种甲基和叔丁基（Z）-2-（酰基氨基）-3-（杂芳基）丙烯酸酯的均相不对称氢化反应（见1a-f和2a-d，f，g，分别）对合成对映体纯的3-呋喃基，3-噻吩基和3-吡咯基丙氨酸进行了研究（参见3a–f和4a–d，g；方案1）。使用磷酸甘氨酸酯法（方案1）以高收率制备了前体（Z）-α-氨基-α，β-二氢化酯1a-f和2a-d，f，g。异构纯（Z）-α-氨基-α，β-二氢化酯需要获得不对称氢化中最高的对映体过量（ee's），而叔丁基酯策略从获得纯净的（Z）-α-氨基-α，β-二氢氢化酯，在氢化反应中获得较高的ee值。最后，与甲基酯系列相反，叔丁基酯4a-d，g的脱保护很容易使用CF 3 CO 2 H进行，没有任何消旋作用。