ethyl 4-(2,2,2-trichloroacetamido)benzoate | 53165-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2,2,2-trichloroacetamido)benzoate
• 英文别名: 4-(2,2,2-Trichloro-acetylamino)-benzoic acid ethyl ester；Ethyl 4-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]benzoate
• CAS: 53165-96-1
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₃NO₃
• mdl: MFCD01356946
• 分子量: 310.564
• InChiKey: BWMNPXMUYHYRHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2,2,2-trichloroacetamido)benzoate 在 4-dimethylaminopyridine borane 、 过氧化双月桂酰 、 tert-dodecanethiol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81 %的产率得到ethyl 4-(2,2-dichloroacetamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱-硼基自由基促进三氯乙酰胺和乙酸盐的选择性单氢脱氯和二氢脱氯

  摘要：

  发现用过氧化二月桂酰（DLP）作为自由基引发剂和苯硫酚作为极性反转催化剂处理后，4-二甲氨基吡啶（DMAP）-和N-杂环卡宾（NHC）-硼基自由基可促进三氯乙酰胺和乙酸酯的选择性单氢或二氢脱氯。取代氢原子供体，i。e. 路易斯碱硼烷与其氘代对应物相反促进单或双氘代脱氯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301189
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 、 三氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57 %的产率得到ethyl 4-(2,2,2-trichloroacetamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱-硼基自由基促进三氯乙酰胺和乙酸盐的选择性单氢脱氯和二氢脱氯

  摘要：

  发现用过氧化二月桂酰（DLP）作为自由基引发剂和苯硫酚作为极性反转催化剂处理后，4-二甲氨基吡啶（DMAP）-和N-杂环卡宾（NHC）-硼基自由基可促进三氯乙酰胺和乙酸酯的选择性单氢或二氢脱氯。取代氢原子供体，i。e. 路易斯碱硼烷与其氘代对应物相反促进单或双氘代脱氯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301189