(-)-(2R,3S)-2-ethyl-5-phenylpentane-1,3-diol | 1341137-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(2R,3S)-2-ethyl-5-phenylpentane-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3S)-2-ethyl-5-phenylpentane-1,3-diol
• CAS: 1341137-63-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: VTGQQTCAHBNUAH-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R,3S)-2-ethynyl-3-phenethylpropane-1,3-diol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(-)-(2R,3S)-2-ethyl-5-phenylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  烯丙酸酯的不对称醛醇缩合反应：异构异构烯基或炔基醛缩醛加成物选择性形成的规定

  摘要：

  在i Pr 2 NEt存在下，烯丙酸烯丙酯与手性溴硼烷反应，然后添加BF 3 ·OEt 2作为添加剂以清除过量的碱，可以实现3-丁炔基-苏式-羟醛加合物的高度立体选择性合成。然后是醛，而在没有来自烯丙酸甲酯的路易斯酸添加剂的情况下，会形成异构的烯丙二醛羟醛加合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00454

文献信息

• Efficient Organocatalytic Cross-Aldol Reaction between Aliphatic Aldehydes through Their Functional Differentiation
  作者：Taichi Kano、Hisashi Sugimoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja208873k

  日期：2011.11.16

  stereoselective asymmetric direct cross-aldol reaction between aliphatic aldehydes and α-chloroaldehydes has been developed as a method for the formation of the sole cross-aldol adduct with both enantio- and diastereocontrol, and either anti- or syn-aldol adducts were obtained in good to excellent stereoselectivities by use of proline or a novel axially chiral amino sulfonamide as catalyst.

  脂肪醛和 α-氯醛之间的化学和立体选择性不对称直接交叉羟醛反应已被开发作为形成具有对映和非对映控制的唯一交叉羟醛加合物的方法，以及反羟醛或顺羟醛加合物通过使用脯氨酸或新型轴向手性氨基磺酰胺作为催化剂，获得了良好的立体选择性。
• Asymmetric Aldol Reaction of Allenoates: Regulation for the Selective Formation of Isomeric Allenyl or Alkynyl Aldol Adduct
  作者：Jiyun Bang、Hyuna Kim、Jihyun Kim、Chan-Mo Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00454

  日期：2015.3.20

  A highly stereoselective synthesis of 3-butynyl-threo-aldol adducts is achieved from the reaction of allyl allenoate with a chiral bromoborane in the presence of iPr2NEt, followed by addition of BF3·OEt2 as an additive to scavenge excess base and then aldehydes, whereas isomeric allenyl aldol adducts are formed in the absence of a Lewis acid additive from methyl allenoate.

  在i Pr 2 NEt存在下，烯丙酸烯丙酯与手性溴硼烷反应，然后添加BF 3 ·OEt 2作为添加剂以清除过量的碱，可以实现3-丁炔基-苏式-羟醛加合物的高度立体选择性合成。然后是醛，而在没有来自烯丙酸甲酯的路易斯酸添加剂的情况下，会形成异构的烯丙二醛羟醛加合物。