N-(4,4-diethoxybutyl)thiophene-2-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4,4-diethoxybutyl)thiophene-2-sulfonamide
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄S₂
• 分子量: 307.435
• InChiKey: NTIXTJVVMZBZRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1-苯基-4,5-二氢吡唑啉-5-酮 、 N-(4,4-diethoxybutyl)thiophene-2-sulfonamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 benzine 为溶剂， 反应 10.0h， 以28%的产率得到N-(2-(3-oxo-2-phenyl-4-(3-(thiophene-2-sulfonamido)propyl)-2,3-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)ethyl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过连续的吡咯烷闭环/开环/形式氮杂-阿尔德反应一锅法合成新型功能化稠合吡啶衍生物

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种高度区域选择性的方法，用于合成新的稠合吡啶衍生物─2,3-二取代喹啉和 1,2-二氢-3 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-酮衍生物。该方法基于 1,1-二乙氧基丁烷衍生物与芳族和杂环亲核试剂的反应。分离出的化合物与 Debner-Miller 反应形成的产物相似。然而，我们已经表明，1,1-二乙氧基丁烷衍生物与（杂）芳族胺的相互作用是根据与 Doebner-Miller 反应不同的机理进行的。所提出的方法的特点是可以获得广泛的取代喹啉和 1,2-dihydro-3 H -pyrazolo[3,4- b]pyridin-3-one 衍生物一步完成，无需使用昂贵的含金属催化剂，产品收率高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00827

文献信息

• One-Pot Synthesis of Novel Functionalized Fused Pyridine Derivatives via Consecutive Pyrrolidine Ring-Closure/Ring-Opening/Formal Aza-Diels–Alder Reactions
  作者：Tanzilya Rizbayeva、Andrey Smolobochkin、Almir S. Gazizov、Julia Voronina、Viktor V. Syakaev、Anna G. Strelnik、Igor Litvinov、Alexander R. Burilov、Michail Pudovik

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00827

  日期：2022.9.2

  In this article, we report a highly regioselective method for the synthesis of new fused pyridine derivatives─2,3-disubstituted quinolines and 1,2-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-one derivatives. The method is based on the reaction of 1,1-diethoxybutane derivatives with aromatic and heterocyclic nucleophiles. The isolated compounds are similar to the products formed as a result of the Debner–Miller

  在本文中，我们报告了一种高度区域选择性的方法，用于合成新的稠合吡啶衍生物─2,3-二取代喹啉和 1,2-二氢-3 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-酮衍生物。该方法基于 1,1-二乙氧基丁烷衍生物与芳族和杂环亲核试剂的反应。分离出的化合物与 Debner-Miller 反应形成的产物相似。然而，我们已经表明，1,1-二乙氧基丁烷衍生物与（杂）芳族胺的相互作用是根据与 Doebner-Miller 反应不同的机理进行的。所提出的方法的特点是可以获得广泛的取代喹啉和 1,2-dihydro-3 H -pyrazolo[3,4- b]pyridin-3-one 衍生物一步完成，无需使用昂贵的含金属催化剂，产品收率高。