2-(4-bromophenyl)-1,3-dimethyl-2H-benzimidazole | 301353-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1,3-dimethyl-2H-benzimidazole
• CAS: 301353-34-4
• 化学式: C₁₅H₁₅BrN₂
• 分子量: 303.201
• InChiKey: JQNYMBSIOOXZEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-1,3-dimethyl-2H-benzimidazole 、 氧气 、 溶剂黄146 以 苯甲腈 为溶剂， 生成 双氧水
  参考文献：
  名称：

  氧的质子耦合电子转移还原：电子供体和质子供体之间前体复合物形成的重要性

  摘要：

  质子耦合电子转移（PCET）反应因其在化学、生物学和材料科学中的广泛存在而受到广泛关注。通过酪氨酸和苯酚氧化等模型体系的机理研究逐渐加深了对PCET反应的认识，并被广泛接受并应用于键的活化和转化。然而，对非极性键如 C-H 键、O 2和 N 2的直接 PCET 活化仍有待探索。在此，我们报告电子供体和质子供体之间的相互作用可以通过协同的电子-质子转移机制克服直接O 2活化的障碍。这项工作为开发非极性键的直接 PCET 活化提供了新的策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04467
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-bromophenyl)-1,3-dimethyl-2H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  NMR Studies of 2-Aryl Derivatives of Benzimidazole, Benzimidazolium Ion, and Benzimidazoline

  摘要：

  A series of 2-arylbenzimidazoles, 2-aryl-1,3-dimethylbenzimidazolium iodides, and 2-aryl-1,3-dimethylbenzimidazolines were prepared and their NMR spectra were examined. The substituent parameters were calculated for 2-benzimidazolyl, 2-benzimidazoliumyl, and 2-benzimidazolinyl groups on the chemical shifts of the protons and the carbons of benzene ring. The 2-benzimidazoliumyl group was found to cause a significant up-field shift of the ipso-carbon signal and down-field shift for the ortho- and para-carbon signals. On the other hand, the 2-benzimidazolyl and the 2-benzimidazolinyl groups cause down-field shift of the ipso-carbon signals but cause almost negligible change on the other carbon signals.

  DOI：

  10.3987/com-08-11523