3-((2-bromobenzyl)oxy)cyclohex-2-en-1-one | 1407096-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((2-bromobenzyl)oxy)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-[(2-Bromophenyl)methoxy]cyclohex-2-en-1-one；3-[(2-bromophenyl)methoxy]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1407096-27-8
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₂
• 分子量: 281.149
• InChiKey: WVNDNTMAERLTGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-bromobenzyl)oxy)cyclohex-2-en-1-one 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,4-dihydro-1H-benzo[c]chromene-1,6(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二酮衍生的烯醇醚的分子内直接芳基化在三环氧化异戊二烯衍生物的合成中

  摘要：

  描述了通过环烷基-1,3-二酮衍生的α，β-不饱和酮底物的分子内直接芳基化反应合成三环氧代异戊二烯衍生物。基于钯（Pd）诱导的氘迁移研究，已经收集到了有趣的机理见解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700062
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-((2-bromobenzyl)oxy)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-二羰基化合物的化学选择性 O-H 插入和随后的 Pd 催化分子内芳基化反应合成新型氧化异色烯

  摘要：

  由于竞争性C烷基化反应，1,3-二酮的化学选择性O烷基化是一项艰巨的合成挑战。在本报告中，衍生自2-溴（杂）芳基醛的N-三甲苯基腙被用于在碱介导的无过渡金属条件下对环状1,3-二酮进行O-烷基化，以良好到高产率生成乙烯基醚。高化学选择性O-烷基化反应成功的关键是在中等温度下在高极性非质子溶剂中使用1,3-二酮烯醇钾作为碱以及亲核试剂。这些乙烯基醚随后通过以下途径转化为新型氧化异色烯衍生物：Pd催化的分子内芳基化反应。概述了化学选择性O -烷基化反应的合理机制。

  DOI：

  10.1039/d3nj02306k

文献信息

• Reversible chemoselective transetherification of vinylogous esters using Fe-catalyst under additive free conditions
  作者：Nenavath Parvathalu、Sandip G. Agalave、Nirmala Mohanta、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1039/c9ob00307j

  日期：——

  An additive/Brønsted acid/base free, highly efficient and chemoselective transetherification of electron deficient vinylogous esters and water mediated de-alkylation using an earth-abundant Fe-catalyst under very mild reaction conditions is described. This reaction is highly selective to primary alcohols over secondary alcohols, has good functional group tolerance, is scalable to gram scale and a purification

  描述了一种添加剂/布朗斯台德酸/无碱，电子不足的乙烯基酯类的高效化学选择性反醚化以及在非常温和的反应条件下使用富含地球的铁催化剂进行的水介导的脱烷基反应。与伯醇相比，该反应对伯醇具有高度选择性，具有良好的官能团耐受性，可扩展至克级，并且证明了在连续流动模式下无需纯化的连续转醚作用。
• Copper(I)-Catalyzed Intramolecular O-Arylation for the Synthesis of 2,3,4,9-Tetrahydro-1<i>H</i>-xanthen-1-ones with Low Loads of CuCl
  作者：Kavitha Sudheendran、Chandi C. Malakar、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/jo3018318

  日期：2012.11.16

  As little as 0.5 mol % CuCl is sufficient to catalyze the intramolecular O-arylation of easily accessible 2-(2-bromobenzyl)cyclohexane-1,3-diones to provide the corresponding 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-ones with yields ranging from 83% to 99%.
• Intramolecular Direct Arylation of 1,3-Diketone-Derived Enol Ethers in a Synthesis of Tricyclic Oxoisochromene Derivatives
  作者：Eoin Ó Muimhneacháin、Leticia M. Pardo、Lorraine M. Bateman、U. B. Rao Khandavilli、Simon E. Lawrence、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1002/adsc.201700062

  日期：2017.5.2

  A synthesis of tricyclic oxoisochromene derivatives via an intramolecular direct arylation of cycloalkyl‐1,3‐diketone‐derived α,β‐unsaturated ketone substrates is described. Interesting mechanistic insight has been gathered, based on deuterium migration studies, induced by palladium (Pd).

  描述了通过环烷基-1,3-二酮衍生的α，β-不饱和酮底物的分子内直接芳基化反应合成三环氧代异戊二烯衍生物。基于钯（Pd）诱导的氘迁移研究，已经收集到了有趣的机理见解。
• Novel oxoisochromene synthesis<i>via</i>chemoselective O–H insertion of 1,3-dicarbonyl compounds and subsequent Pd-catalyzed intramolecular arylation reaction
  作者：Harshita Singh Korawat、Manoj Kumar Saini、Karmdeo Prajapati、Ashok Kumar Basak

  DOI：10.1039/d3nj02306k

  日期：——

  highly chemoselective O-alkylation reaction is the use of potassium enolate of 1,3-diketones as the base as well as the nucleophile in a highly polar-aprotic solvent at moderate temperature. These vinyl ethers are subsequently converted into novel oxoisochromene derivatives via Pd-catalyzed intramolecular arylation reaction. A plausible mechanism of the chemoselective O-alkylation reaction is outlined.

  由于竞争性C烷基化反应，1,3-二酮的化学选择性O烷基化是一项艰巨的合成挑战。在本报告中，衍生自2-溴（杂）芳基醛的N-三甲苯基腙被用于在碱介导的无过渡金属条件下对环状1,3-二酮进行O-烷基化，以良好到高产率生成乙烯基醚。高化学选择性O-烷基化反应成功的关键是在中等温度下在高极性非质子溶剂中使用1,3-二酮烯醇钾作为碱以及亲核试剂。这些乙烯基醚随后通过以下途径转化为新型氧化异色烯衍生物：Pd催化的分子内芳基化反应。概述了化学选择性O -烷基化反应的合理机制。