tert-butyl (4-tolylsulfinyl)-carbamate | 1050609-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-tolylsulfinyl)-carbamate
• 英文别名: Tert-butyl (p-tolylsulfinyl)carbamate；tert-butyl N-(4-methylphenyl)sulfinylcarbamate
• CAS: 1050609-74-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: YOTDJZOXFLKYJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-tolylsulfinyl)-carbamate 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (fluoro(oxo)(p-tolyl)-λ⁶-sulfaneylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  由磺酰亚胺基氟化物合成CF 3取代的亚磺酰亚胺

  摘要：

  通过用Ruppert-Prakash试剂（TMSCF 3）和四丁基氟化铵（TBAF）的组合处理磺酰亚胺基酰氟，可以制得受N保护的三氟甲基取代的亚磺酰亚胺。遵循两种合成路线获取起始原料，并针对每个反应顺序评估底物范围。因此，以中等至良好的产率获得了多种芳基取代的产物。

  DOI：

  10.1021/ol103030w
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-甲基苯亚磺酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以63%的产率得到tert-butyl (4-tolylsulfinyl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amino-Functionalized Sulfonimidamides and Their Application in the Enantioselective Henry Reaction

  摘要：

  Amino-functionalized sulfonimidamides have been prepared by aziridinium ring-Opening reactions and nucleophilic substitutions of sulfonimidoyl chlorides. Whereas the former reactions afford separable diastereomeric products, the latter provide single stereoisomers. Application of the resulting stereochemically homogeneous sulfonimidamides as ligands in asymmetric copper-catalyzed Henry reactions of aromatic aldehydes with nitromethane led to products with enantioselectivities up to 95% ee in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo100326x

文献信息

• Sulfonimidamides by Sequential Mechanochemical Chlorinations and Aminations of Sulfinamides
  作者：Steven Terhorst、Tim Jansen、Tim Langletz、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01099

  日期：2022.6.17

  we report the first mechanochemical synthesis of sulfonimidamides. The one-pot, two-step method requires neither a solvent nor inert conditions. In a mixer mill, sulfinamides are rapidly converted to sulfonimidoyl chlorides by oxidative chlorination with N-chlorosuccinimide (NCS). Subsequent substitutions with amines provides a wide range of diversely substituted sulfonimidamides.

  在这里，我们报告了磺胺类药物的第一次机械化学合成。一锅两步法既不需要溶剂也不需要惰性条件。在混炼机中，亚磺酰胺通过与N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS)的氧化氯化作用迅速转化为磺酰亚胺酰氯。随后用胺取代提供了范围广泛的多种取代的磺酰亚胺。
• A general alkene aminoarylation enabled by N-centred radical reactivity of sulfinamides
  作者：Efrey A. Noten、Cody H. Ng、Robert M. Wolesensky、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1038/s41557-023-01404-w

  日期：2024.4

  unactivated substrates. Using a weakly oxidizing photocatalyst, a nitrogen radical is generated under mild conditions and adds to an alkene to form a new C–N bond. A desulfinylative aryl migration event known as a Smiles–Truce rearrangement follows to form a new C–C bond. In this manner, arylethylamines can be rapidly assembled from abundant alkene feedstocks. Moreover, chiral information from the sulfinamide

  芳基乙胺是生物活性分子中常见的结构元素，但通常是通过一系列线性合成步骤制成的。尽管目前的限制阻碍了一种普遍适用的方法，但一步从烯烃组装芳基乙胺的模块化方案将代表化学发现方面的有益进步。在这项工作中，我们公开了使用芳基亚磺酰胺试剂作为双官能胺和芳烃供体的烯烃的氨基芳基化。该反应对各种活化和未活化的底物具有优异的区域选择性和非对映选择性。使用弱氧化性光催化剂，在温和条件下产生氮自由基，并与烯烃加成形成新的 C-N 键。随后发生称为“微笑-休战”重排的脱亚磺基芳基迁移事件，形成新的 C-C 键。以这种方式，可以从丰富的烯烃原料快速组装芳基乙胺。此外，亚磺酰胺的手性信息可以通过重排转移到产物中新的碳立构中心，从而促进无痕不对称烯烃双官能化的发展。